После покорения Казани Россия обратила свои взоры на Запад. Она испробовала силу оружия в короткой войне со шведами (1554-1557) и под влиянием первого успеха выдвинула планы покорения Ливонии и утверждения в Прибалтике.

Ливонское государство переживало трудное время. Его раздирали национальные и социальные противоречия. Князья церкви и немецкое рыцарство, постоянно пополнявшееся выходцами из Германии, господствовали над коренным населением — латышами и эстонцами.

Ливонской конфедерации недоставало политической централизации: ее члены — орден, епископства, города — постоянно враждовали между собой. Реформация усилила разобщенность. Орден и епископства остались в лоне католической церкви, но лишились прежнего авторитета. Религией дворян и бюргеров стало протестантство.

Ливонская война превратила Восточную Прибалтику в арену борьбы между государствами, добивавшимися господства на Балтийском море: Литвой и Польшей, Швецией, Данией и Россией. Россия преследовала в войне свои особые цели.

Богатые ливонские города издавна выступали в роли торговых посредников между Россией и Западом. Орден и немецкое купечество препятствовали росту русской торговли. Между тем потребности экономического развития диктовали России необходимость установления широких хозяйственных связей со странами Западной Европы.

Со времени появления англичан на Белом море в 1553 г. Россия завязала регулярные торговые сношения с Англией. Перед самой Ливонской войной московское правительство позволило англичанам устроить «пристанище корабельное» на Белом море и разрешило им «торг по всему государству по-волной». Но суровые естественные условия стесняли развитие торговли на Белом море. Гораздо больше для торговли подходило Балтийское море. Накануне Ливонской войны Россия владела обширным участком побережья Финского залива, всем течением реки Невы, по которой проходил древний торговый путь «из варяг в греки». Русским принадлежал также правый берег реки Наровы, в устье которой заходили корабли многих европейских стран. Едва закончив войну со шведами, правительство решило основать морской порт в устье Наровы. В июле 1557 г. дьяк Иван Выродков построил на Нарове «город для бусного (корабельного) приходу заморским людем», первый русский порт на Балтийском море. Царь воспретил новгородским и псковским купцам торговать в ливонских городах Нарве и Ревеле. Отныне они должны были ждать «немцев» в своей земле. Но попытка наладить морскую торговлю с Западом через устье Наровы не дала результатов. Корабельное «пристанище» на Нарове было готово, а иноземные купцы продолжали плавать в немецкую Нарву.

Под давлением России ливонцы еще в 1554 г. обязались платить царю «юрьевскую дань» — деньги за владение древним городом Юрьевом (Дерптом). В XV в. эту дань ливонцы платили Пскову. Договоры Москвы с Дерптом XVI в. традиционно упоминали о «юрьевской дани», но фактически о ней давно забыли.

По соглашению 1554 г. первые выплаты должны были поступить в царскую казну в 1557 г., но обязательство не было выполнено Орденом. В 1558 г. русские войска прошли через Ливонию огнем и мечом от Пскова до Ивангорода, разорив окрестности Дерпта.

Военные действия в Ливонии приобрели серьезный оборот после того, как в Ивангород прибыли воеводы Алексей Басманов и Данила Адашев. Две крепости — немецкая Нарва и русский Ивангород — находились на противоположных берегах Наровы, друг против друга, на расстоянии пушечного выстрела. По временам тут вспыхивали перестрелки. Одна из таких перестрелок завершилась пожаром в Нарве.

Улучив момент, царские воеводы переправили войска через реку и предприняли штурм. Силы, которыми располагал воевода, были ничтожны, но ливонцы не устояли перед внезапным и стремительным натиском. Неприступная крепость, основанная рыцарями на древнем новгородском рубеже, пала. В Псков был направлен воевода князь Петр Шуйский с войском. Вторгшись в Ливонию, русские в течение одной кампании заняли Дерпт и 15 других замков и городков.

В письме к Курбскому Иван IV сетовал на то, что с первых дней войны «с гермоны» советники досаждали ему порицаниями и укорами: «Какова отягчения словесная пострадах, их же несть подробну глаголати». Можно ли на основании этого заключить, что Адашев и его окружение были противниками Ливонской войны? Едва ли это так.

На что жаловался самодержец? Царь, по его собственным словам, отправил к воеводе князю Петру Шуйскому семерых гонцов, прежде чем тот предпринял наступление.

Слова царя если и заключали преувеличение, то небольшое.

В Ливонии было множество каменных замков, имевших превосходные укрепления и в избытке снабженных артиллерией. В таких условиях царские воеводы действовали с большой осторожностью. Оставаясь в Пскове, Шуйский посылал «в немцы» небольшие отряды. Кампания началась с того, что Андрей Шеин и Данила Адашев разбили войско дерптского епископа. Лишь после этого воевода Василий Серебряный осадил Дерпт и принудил город к сдаче.

Два обстоятельства вызывали особое раздражение Грозного. Во-первых, ему приходилось много раз повторять свои распоряжения. Во-вторых, воеводы использовали для наступления небольшие силы.

Препирательства («претыкания») обнаружили тот неприятный для самодержца факт, что бояре не признают его авторитет в военных вопросах. В их неповиновении царь усматривал главную причину того, что русские войска не достигли решающих успехов в Прибалтике. «И аще бы не ваша злобесная претыкания, — писал царь Курбскому, — из Божиею помощью уже бы вся Германия была за православием».

Иван достиг тридцати лет. После победы над Казанью он поверил в свой военный талант. Лесть придворных укрепила его веру. Самодержец проявлял нетерпение. Он торопил воевод с завоеванием владений Ордена. Но Боярская дума возражала против посылки в Прибалтику главных сил русской армии. На то были свои причины. Накануне Ливонской войны Россия потерпела крупное поражение в войне с кочевниками. В 1555 г. крымский хан разгромил войско Ивана Большого Шереметева в трехдневном сражении у Судьбищ близ Мценска.