Адашев был, без сомнения, одной из самых ярких фигур среди государственных деятелей России XVI в. Некоторые современники считали его подлинным правителем государства. Адашев любил справедливость, сурово карал приказных, повинных во взяточничестве, не терпел боярской волокиты в судах. Осведомленный столичный летописец писал об Адашеве: «А как он был во времяни, и в те поры Руская земля была в великой тишине и во благоденстве и управе… кой боярин челобитной волочит, и тому боярину не пробудет без кручины от государя, а кому молвит хомутовкою (упрекнет за плутни), тот болши того не бей челом, то быслъ в тюрьме или сослану».

Курбский видел в Адашеве мученика, пострадавшего от тирании царя Ивана. В соответствии с этой установкой он составил его биографию — благочестивое житие нового мученика. Боярское свидетельство пристрастно. Но его невозможно отбросить, так как оно находит подтверждение в источнике независимого происхождения — столичной летописи. «А житие его было, — писал об Адашеве современник, — всегда пост и молитва безпрестани, по одной просвирке ел на день».

В некоторых нравах, отметил Курбский, Адашев отчасти походил на ангела.

Ангелоподобность костромского дворянина заключалась в его благочестии, преданности букве и духу православия. В умерщвлении плоти первый сановник государства старался превзойти монахов. Его дом всегда был полон каликами перехожими и юродивыми. Не довольствуясь щедрой раздачей милостыни, Адашев завел богадельню. В ней он приютил много десятков больных («прокаженных»), «тайне питающе, обмывающа их, многажды же сам руками своими гной их отирающа». Уход за страдальцами требовал времени и сил.

Самой примечательной фигурой среди приживалок в доме правителя была некая полька Мария, носившая, как видно, не без основания прозвище Магдалыня. Она была обращена Адашевым из католичества в православие. Своим благочестием она старалась сравняться с покровителем. Эта «великая и превосходная посница многажды в год единова в седмицу вкушающи» (питалась раз в неделю), а на теле носила «вериги тяжкие железные».

Адашева отличала склонность к компромиссам. Ему недоставало решимости идти напролом, проводить крутую ломку отжившего. На его политические воззрения оказали влияние сочинения дворянских публицистов. Но в своей практической деятельности он не мог следовать их радикальным программам.

Военные действия в Прибалтике приобрели широкий размах. В ходе кампании наметился перелом. Не было ничего удивительного в том, что Грозный направил Адашева в Ливонию. Само по себе это назначение не было знаком царской немилости.

Монарх привык посылать любимца туда, где назревали решающие события.

Правитель наконец-то смог воспользоваться плодами реформы местничества, проведенной им самим. В последнем ливонском походе он был назначен третьим воеводой большого полка князя Ивана Мстиславского. Пост помощника главнокомандующего был самым высоким из всех постов, которые когда-нибудь занимал любимец царя.

Мстиславский не отличался сильным характером и не имел за спиной военных побед.

Направляя в Прибалтику Адашева, царь, надо полагать, предписал ему действовать без промедления и решительно. Правитель не смог выполнить наказ государя и должен был поплатиться за это. 30 августа 1560 г. Мстиславский и Адашев донесли царю о взятии замка Феллин и назначении в эту крепость воеводы Очина Плещеева. В ответ Иван IV приказал сменить воевод и послать в Феллин братьев окольничих Алексея и Данилу Адашевых.

Замок был как бы на острие русского копья, направленного в глубь Ливонии. И на этот раз правитель был послан в самую опасную точку. Но главным было не это.

Адашев был смещен с поста помощника главнокомандующего, что явилось знаком прямой царской немилости.

Иван IV был последователен в своих действиях. Сразу после назначения Адашева в Феллин он велел отобрать у временщика все его земли в Костромском уезде — село Борисоглебское со слободой и сельцом, с 55 деревнями. К 9 октября 1560 г. Поместный приказ выписал грамоту на эти земли боярину Ивану Меньшому Шереметеву, ближайшей родне Романовых-Захарьиных.

Грозный не желал уничтожить преданного советника. Он наделил опального обширным поместьем в Новгороде. По площади новгородские владения в три раза превосходили утраченные костромские. Но северные земли с их болотами и мхами уступали костромским. К тому же новые владения были государственными и могли быть в любой момент отобраны в казну. На некоторое время Адашев стал самым крупным из новгородских помещиков.

В 1550 г. в тысячу лучших слуг вошли дворяне как Московской, так и Новгородской земель. Однако в Дворовой тетради 1552 г. с полным списком московского Государева двора новгородцы отсутствовали. Разделение было связано с тем, что из-за бездорожья поездки новгородцев ко двору в Москву были непосильны для новгородских детей боярских. Удовлетворив требование новгородцев, власти отказались от посьшки новгородских отрядов на восточные окраины и возложили на них обязанность вести военные действия в Прибалтике.

Пожалование Адашеву новгородского поместья свидетельствовало, что отныне он должен был сосредоточить всю свою деятельность на том, чтобы довести до победного конца войну за Ливонию.

Адашев недаром стремился ограничить местнические порядки. Они в конечном счете и погубили его карьеру. В Феллин Алексей прибыл не один, а вместе со вторым воеводой Осипом Полевым, своим земляком. В дворовом списке по Костроме Полевы были записаны выше Адашевых. Воспользовавшись этим обстоятельством, Осип затеял местнический спор с Адашевыми и выиграл его.

Вслед за тем Адашева перевели в Юрьев Ливонский под начальство боярина князя Дмитрия Хилкова. Судя по летописи, Хилков якобы отказался исполнить приказ государя о назначении Алексея «нарятчиком» (что именно должен был «наряжать» окольничий, неясно). Адашев просил о служебном назначении многажды, а боярин каждый раз отказывал ему, может быть, в ожидании инструкций из Москвы.

Сильвестр, остававшийся в Москве после отъезда Адашева в Ливонию, предпринимал отчаянные попытки предотвратить его отставку. Но успеха не добился. Тогда он объявил царю, что намерен уйти на покой в монастырь. Иван не стал удерживать своего старого наставника и, благословив, отпустил в Кириллов монастырь.