Иван придавал исключительное значение переговорам с английским послом Боусом. На 20 февраля 1584 г. он назначил послу прощальную аудиенцию. Но прием пришлось отложить из-за болезни. 10 марта дума распорядилась задержать в Можайске литовского посла ввиду того, что «по грехом государь учинился болен».

Последняя болезнь монарха длилась примерно три недели. Сохранилось предание, что перед кончиной Иван послал гонцов в Лапландию и велел привезти оттуда знахарей и кудесников. Финские племена, сохранявшие языческую веру, славились как искусные лекари и прорицатели. Посланцы проявили большую расторопность. Они схватили 60 финнов и лопарей и доставили их к Богдану Бельскому в Москву. Кудесники объявили, что царь обречен, и будто бы назвали день и час его кончины. Бельский не осмелился сообщить государю о предсказаний. Но Иван узнал о дерзости ведунов и пришел в бешенство.

Заболев, Грозный отправил грамоту в Кирилло-Белозерский монастырь. Всю жизнь он считал далекий северный монастырь средоточием русской святости. В момент тяжелой болезни он обратился к кирилловским старцам со словами: «Ног ваших касаюсь, князь великий Иван Васильевич челом бьет и, молясь припадая преподобью вашему, чтоб есте пожаловали о моем окаянстве соборне и по кельям молили Господа Бога», чтобы «ваших ради святых молитв моему окаянству отпущение грехов даровал и от настоящия смертныя болезни свободил». Государь крепко надеялся на заступничество богомольцев.

Прошло много лет с тех пор, как самодержец поведал старцам, что задумал сменить корону на клобук и избрать их обитель для иноческого жития. Перед кончиной Иван не поминал больше о пострижении в Кириллове. По всей видимости, он намеревался последовать примеру отца, принявшего постриг в день кончины.

Грозный недаром называл свою болезнь смертной. Он чувствовал, что конец близок.

Однако в середине марта состояние его внезапно улучшилось, и он смог обратиться к неотложным делам. Царю напомнили, что литовский посол задержан в Можайске и ждет приглашения. 17 марта власти послали такое приглашение. По этому поводу в Кремле собралась Боярская дума, о чем поведал украинский монах — черный дьякон Исайя. Некогда Исайя приехал в Москву за православными книгами, но был обличен как лазутчик и двадцать лет провел в плену. В марте 1584 г. дьякон, по его собственным словам, говорил с Иваном IV о вере перед «царским синклитом» (Боярской думой) и царь с ним «из уст в уста говорил крепце и сильно». Больной собрал думу, конечно же, не только для богословского диспута. Бояре обсуждали вопрос о мире ввиду того, что на западных границах назревала угроза новой войны.

Освобождение монаха Исайи должно было подкрепить миролюбивые заявления русских властей. Прибывший литовский посол усердно просил отпустить Исайю на родину, но он явился в Москву уже после смерти Грозного.

Болезнь лишь на время отпустила Ивана. Невзирая на улучшение, он не мог ходить, и его переносили на носилках.

Больной усердно молился. Считая себя главным хранителем и защитником православия, он уповал на прощение и райское блаженство.

Разлука с земным миром была для царя трудной. Всего тяжелее было расстаться с накопленными сокровищами. Каждый день больной приказывал нести его в Казну.

Джером Горсей описал как очевидец последнее посещение государем сокровищницы.

Царевич Федор, сопровождавший отца, пригласил англичанина пройти в Казну вместе с ним.

В Казне больной пожелал показать свите собрание драгоценных камней и обратился к наследнику с пояснениями насчет их мистической сути. По признанию самодержца, камни оказали зримое влияние на его жизнь. Кораллы и бирюза, положенные на руку больного, потускнели. «Они предсказывают мне смерть», — заметил государь.

Среди прочих диковинок из кладовых принесли жезл, сделанный из рога единорога.

Он был изукрашен алмазами и рубинами. Иван приказал наловить пауков. По знаку больного врач Эйлоф обвел жезлом круг на столе, в круг были тут же запущены насекомые. Одни пауки сдохли, другие убежали прочь. Наблюдая за их поведением, Иван сказал: «Слишком поздно, он (жезл) не убережет теперь меня».

Посещение Казны кончилось неладно. «Мне плохо, унесите меня отсюда до следующего раза», — произнес монарх.

В полдень 18 марта 1584 г. больной велел принести духовное завещание и приступил к его исправлению. Советники давно ждали этого момента. Внесение поправок в завещание требовало присутствия официальных лиц. Работа заняла немало времени.

При царе Федоре из Вены в Москву прибыл посланец Габсбургов Никола Варкоч со специальным заданием разузнать, каким было содержание духовной Грозного и кто осмелился уничтожить документ. Варкоч справился со своей задачей. Он выяснил, что опекунами сына царь назначил четырех лиц — Ивана Мстиславского, князя Ивана Шуйского, Никиту Романова и Богдана Бельского. Федор давно достиг совершеннолетия, но из-за полного умственного убожества править за него должны были бояре-опекуны.

Всю жизнь Грозный враждовал со своей знатью. Но это не помешало ему назначить первым регентом удельного князя Ивана Мстиславского. Обладая огромным политическим опытом, самодержец понимал, что только при поддержке думы его недееспособный сын может удержать на голове корону. Мстиславский тринадцать лет возглавлял земскую думу. Царь не раз обличал его как изменника и колотил палкой.

До конца жизни самодержец так и не решился искоренить опричные порядки, обеспечивавшие ему неограниченную власть. Последышем ненавистной опричнины был «двор». Его возглавляли Афанасий Нагой, Борис Годунов и Богдан Бельский. Брак царя с племянницей Нагова доказывал, что среди дворовых людей Афанасий пользовался наибольшим влиянием.

Близившаяся кончина Грозного посеяла глубокий раздор среди высших дворовых чинов. Вышло так, что самодержцу пришлось исключить из опекунского совета двух главных любимцев. Причиной тому были следующие обстоятельства.

Нагие ликовали, когда у царицы Марии Нагой родился сын Дмитрий. Царевич рос как нормальный ребенок, что давало ему бесспорное преимущество перед слабоумным братом. Афанасий Нагой готов был употребить все средства, чтобы посадить на трон Дмитрия. Он негодовал на царя, пообещавшего англичанам удалить в монастырь царицу Марию.