Итак, три текста, не разделенные в рукописи, составляют единое послание «мниха Исайи». При каких же обстоятельствах оно было составлено?

Миссия Исайи в Москву преследовала культурные цели. Примерно за год до его поездки православные магнаты Волович и Гарабурда пытались заполучить у московского дьяка И. Висковатого «Евангельские беседы» Иоанна Златоуста в переводе Максима Грека. Дьяк пообещал книгу, но предупредил, что для списания книги потребуется много времени. В июле 1560 г. Исайя стал готовиться к поездке в Москву. Литовские власти включили в состав его миссии «многоученого хлопца», умудренного в грамматике, который и должен был списать книгу в Москве. Но уже в июле 1560 г. некий философ предсказал Исайе печальный исход его миссии (текст «Предсказание»).

За историей текстов скрывается история людей. На основании переписки Исайи можно заключить, что ему предъявили очень серьезные обвинения. Причины тридцатилетнего пленения Исайи были таковы, что он предпочел уклониться от любых объяснений по существу дела. Узник получил надежду на освобождение в конце Ливонской войны. В марте 1584 г. он был призван во дворец, и Грозный беседовал со своим пленником в присутствии Боярской думы. По утверждению Исайи, его освобождению помешали тогда война и смерть царя. Но его слова далеки от правды.

Исайя был вызван к царю, когда русско-польская война закончилась и литовско-польские представители явились в Москву с требованием об освобождении всех пленных. Грозный прожил два года после заключения мира. Но Исайя так и не был освобожден. Неизвестно, принимало ли литовское правительство какие-либо меры к вызволению Исайи до смерти Грозного. Однако едва царь умер, как литовцы предприняли энергичный демарш в Москве. В июне 1584 г. литовский посол Лев Сапега обратился к Боярской думе с особым ходатайством об Исайе и получил заверения, что ответ будет дан ему позже. 1 июля того же года посол возобновил свое ходатайство, но и на этот раз ничего не добился. Запоздалая забота литовского правительства о своем подданном так и не принесла успеха.

Литовское правительство приступило к подготовке миссии Исайи в то время, когда влиятельные силы в Москве и Вильне пытались предотвратить столкновение двух государств. К лету 1561 г. стало очевидно, что эти попытки потерпели полную неудачу. Литовская армия перешла русскую границу и после пятинедельной осады захватила один из замков в русской Ливонии. В обстановке начавшейся большой войны из-за Ливонии миссия Исайи утратила какие бы то ни было шансы на успех.

Тем не менее литовское правительство снабдило Исайю богатыми подарками для Грозного, многими купеческими товарами и переправило его через границу в свите греческого митрополита, направлявшегося из Константинополя в Москву. В обстановке войны Исайю должны были завернуть обратно в Литву из первой же русской пограничной крепости. Но дьякон объявил, что вышел «на государское имя» и везет почтенные дары (злато, бисер, дорогие камни) царю Ивану, и, чтобы окончательно завоевать доверие московитов, подал донос на грека митрополита.

Исайя прибыл в русскую столицу в тревожное время. 15 января 1562 г. в Москве был арестован боярин князь Иван Бельский, изобличенный в изменнических связях с литовским правительством. По времени арест литовского подданного Исайи в Москве довольно точно совпал с раскрытием измены Бельского. Ранее июля 1562 г. монаха доставили в далекую Вологду, к месту наказания. Возможно, совпадение не было случайным.

Миссия Исайи была задумана как культурно-торговое предприятие. Но она была загублена в обстановке противоборства и войны. В феврале 1561 г. последний дипломатический агент литовского правительства покинул Москву. Спустя несколько месяцев граница окончательно закрылась из-за военных действий. Все это затруднило литовскому правительству сношения с боярской оппозицией в Москве, ввиду чего оно, по всей вероятности, и решило использовать Исайю для продолжения интриги. Примечательно, что Исайю снарядили на Русь литовские сановники Ефстафий Волович и Григорий Ходкевич. Первый из них участвовал спустя год-два в тайных переговорах с Курбским. Переговоры завершились бегством боярина в Литву.

Ходкевич несколько лет спустя пытался вторично завязать сношения с Бельским.

Жестокое наказание Исайи в Москве явилось, по-видимому, следствием его причастности к тайным интригам литовского правительства против царя.

Официальные литовские власти не осмелились открыто заступиться за своего подданного. Но они пытались завязать тайные сношения с ним после его заточения в вологодскую тюрьму.

В упомянутом выше рукописном сборнике вслед за тремя текстами Исайи (№ 3, 4, 5) помещен «Лист», адресованный Исайе.

Автор «Листа» пожелал остаться неизвестным. Во всяком случае, он знал Исайю и рассчитывал на его доверие. Видимо, это был иноземец. «Лист» заканчивается словами: «Писано року 1562 юлия в земли Московской на Вологду». Московский человек едва ли мог сказать: «Писано в земли Московской», и он иначе датировал бы письмо: на Руси вели счет от сотворения мира, а не от Рождества Христова.

Автор «Листа» был соотечественником Исайи. В ответе «брату» Исайя выставляет себя литовским патриотом и верным подданным короля. Далекую родину он называет не иначе как «Новым Израилем», «нашим великим государством Литовским», столицу Вильну — «преславным и прекраснейшим местом». Стиль Исайи становится возвышенным, когда он пишет о короле: «…в наше преславнейшее и превысочайшее государство Литовское в державу нашего преславного и великого христианского государя милостивого краля Сигизмунда Августа». Очевидно, Исайя мог писать так лишь земляку-литовцу.

Автор «Листа» сообщил Исайе, что его посетит некий «брат»: «И ты, Бога ради, во всяких словесах (в вопросах и ответах) прими его яко мою душу… А яж о нас вся ти скажет». Ради сохранения секретности покровители Исайи поручили своему посланцу объясниться с ним устно.

«Лист» неизвестного к Исайе имеет исключительно важное значение с точки зрения датировки «Послания» Исайи, включающего текст «Жалобы». Обратим внимание на следующее текстуальное совпадение в «Листе» и в «Послании»: «Лист» (1562) Иже словеси ради истинного во юзах страждущему мниху Исае.