Ливонский хронист описал в благоприятном для Курбского свете его переговоры с Арцем. Но он добросовестно изложил и распространившиеся в Ливонии слухи о том, что Курбский сам предал шведского наместника Ливонии. «Князь Андрей Курбский, — говорит он, — также впал в подозрение у великого князя из-за этих переговоров, что будто бы он злоумышлял с королем польским против великого князя». Сведения о тайных сношениях Курбского с литовцами показывают, что подозрения царя вовсе не были беспочвенными.

В рижском архиве хранится запись показаний Курбского, данных им ливонским властям тотчас после бегства из Юрьева. Подробно рассказав литовцам о своих тайных переговорах с ливонскими рыцарями и рижанами, Курбский продолжал: «Такие же переговоры он (Курбский) вел с графом Арцем, которого тоже уговорил, чтобы он склонил перейти на сторону великого князя замки великого герцога финляндского, о подобных делах он знал много, но во время своего опасного бегства забыл».

Неожиданная немногословность и ссылка на забывчивость косвенно подтверждают распространившиеся в Ливонии слухи о причастности Курбского к смерти Арца.

Затеяв секретные переговоры с литовцами, Курбский, по-видимому, оказал им важные услуги. После побега юрьевский воевода показал, что царь собирался отправить в поход на Ригу 20-тысячную армию, но изменил свои планы. Собранная в Полоцке армия направилась в пределы Литвы. Адресат Курбского князь Ю.Н. Радзивилл, как видно, располагавший информацией о ее движении, устроил засаду и наголову разгромил московских воевод. Произошло это за три месяца до побега Курбского в Литву.

Как только гонец привез в Москву весть о поражении, царь немедленно велел казнить двух бояр, которых подозревали в тайных сношениях с литовцами. Казни произвели на Курбского ошеломляющее впечатление. Державный царь, писал тогда Курбский, «неслыханные смерти и муки на доброхотных своих умыслиша». Волнение Курбского вполне можно понять: над головой этого «доброхота» вновь сгустились тучи. Но гроза и на этот раз прошла мимо: ни один волос не упал с его головы.

Как бы то ни было, Курбский стал готовиться к побегу за рубеж, свидетельством чему служили его письма из Юрьева. Желая оправдать перед друзьями решение покинуть отечество, Курбский с жаром обличал бедствия русских сословий — дворян, купцов и земледельцев. Дворяне не имеют даже «дневныя пищи», земледельцы страждут под тяжестью безмерных даней, писал он. Впрочем, слова сочувствия крестьянам звучали в его устах необычно. Ни в одном из своих многочисленных сочинений Курбский никогда более ни единым словом не обмолвился о крестьянах.

История измены Курбского, быть может, дает ключ к объяснению его финансовых дел.

Будучи в Юрьеве, боярин обращался за займами в Печерский монастырь, а через год явился на границу с мешком золота. В его кошельке нашли огромную по тем временам сумму денег в иностранной монете — 30 дукатов, 300 золотых, 500 серебряных талеров и всего 44 московских рубля. Курбский жаловался на то, что после побега его имения конфисковала казна. Значит, деньги получены были не от продажи земель. Курбский не увозил из Юрьева воеводскую казну. Об этом факте непременно упомянул бы Грозный. Остается предположить, что предательство Курбского было щедро оплачено королевским золотом. Заметим попутно, что золотые монеты не обращались в России, а дукаты заменяли ордена: получив за службу «угорский» дукат, служилый человек носил его на шапке или на рукаве.

Историки обратили внимание на такой парадокс. Курбский явился за рубеж богатым человеком. Но из-за рубежа он тотчас же обратился к печерским монахам со слезной просьбой о вспомоществовании. Объяснить это помогают подлинные акты Литовской метрики, сохранившие решение литовского суда по делу о выезде и ограблении Курбского. Судное дело воскрешает историю бегства царского наместника в мельчайших деталях. Покинув Юрьев ночью, боярин добрался под утро до пограничного ливонского замка Гельмет, чтобы взять проводника до Вольмара, где его ждали королевские чиновники. Но гельметские немцы схватили перебежчика и отобрали у него все золото. Из Гельмета Курбского как пленника повезли в замок Армус. Тамошние дворяне довершили дело: они содрали с воеводы лисью шапку и отняли лошадей.

Когда ограбленный до нитки боярин явился в Вольмар, он получил возможность поразмыслить над превратностями судьбы. На другой день после гельметского грабежа Курбский обратился к царю с жалобой: «…всего лишен бых и от земли Божия тобою туне отогнан бых». Слова беглеца нельзя принимать за чистую монету.

Наместник Ливонии давно вступил в секретные переговоры с литовцами, и его гнал из отечества страх. Когда боярин оказался на чужбине, ему не помогли ни охранная королевская грамота, ни присяга литовских сенаторов. Он не только не получил обещанных выгод, но подвергся насилию и был обобран до нитки. Он разом лишился высокого положения, власти и золота. Катастрофа исторгла у Курбского невольные слова сожаления о «земле Божьей» — покинутом отечестве.

В Литве беглый боярин первым делом заявил, что считает своим долгом довести до сведения короля о «происках Москвы», которые следует «незамедлительно пресечь».

Курбский выдал литовцам всех ливонских сторонников Москвы, с которыми он вел переговоры, и назвал имена московских лазутчиков при королевском дворе. Из-за рубежа Курбский послал в Юрьев верного холопа Ваську Шибанова с наказом вынуть из-под печи в воеводской избе его «писания» и передать их царю или печерским старцам. После многих лет унижений и молчания Курбский жаждал бросить в лицо бывшему другу гневное обличение. Кроме того, Шибанов должен был также испросить заем у властей Печерского монастыря. Но он не успел осуществить своей миссии. Его поймали и в оковах увезли в Москву. Предание о подвиге Шибанова, вручившего царю «досадительное» письмо на Красном крыльце в Кремле, легендарно.

Достоверно лишь то, что пойманный холоп даже под пыткой не захотел отречься от господина и громко восхвалял его, стоя на эшафоте.

Из Вольмара Курбский обратился с короткими посланиями к царю и печерским старцам. Оба послания заканчивались совершенно одинаковыми фразами. Беглец грозил старцам и бывшему своему другу Божьим судом и стращал тем, что возьмет писания против них с собою в гроб.