У римлян не было особого повода для войны с Македонией Филипп соблюдал условия договора 205 г., кроме того, республика еще не оправилась от последствий второй Пунической войны. Послам, тем не менее, удалось, хотя и не сразу, уверить римский сенат в том, что союз Филиппа с Антиохом непосредственно угрожает римским интересам; римляне, к тому же, еще не забыли, как Филипп воспользовался их поражением при Каннах. В 200 г. консул Публий Сульпиций Гальба убедил сенат объявить войну Македонии под тем предлогом, что Филипп напал на союзников Рима. Македонскому царю был послан ультиматум с требованием возместить убытки родосцам и Пергаму и отказаться от вмешательства в отношения между греческими государствами. Участие римлян во второй Македонской войне, вероятно, не отвечало в тот момент интересам Римской республики, да и формального повода к ней, кроме просьбы недавних союзников, тоже не было. Аттал вступил в нее исключительно из корыстных интересов, единственной реально заинтересованной стороной были родосцы, пострадавшие от пиратских действий македонского флота и потерявшие несколько баз на побережье Малой Азии. Римлян, однако, насторожили военные успехи Филиппа на востоке; после Пирра и Ганнибала, перспектива еще одного вторжения в Италию не казалась им невозможной. В 201 г., еще до прибытия посольства союзников, получив известие о действиях македонского флота, римляне перевели один из своих флотов из Сицилии к берегам Иллирии. Македонский флот, правда, тоже понес большие потери при Хиосе и Ладе, и, самое главное, Филипп, в отличие от Аттала и родосцев, не имел возможности восстановить его в короткое время, но в ходе кампании ему удалось захватить Перею, прибрежную область Карии (всего в 20 милях от Родоса), что представляло потенциальную угрозу и для родосцев и для Пергама. Там был оставлен македонский гарнизон, сам же Филипп с остатками флота прорвал блокаду союзников и вернулся в Грецию, где вступил в войну с Афинами. Афиняне обратились за помощью к Египту, Пергаму и Родосу. Союзники предоставили в их распоряжение свой флот, однако им нечего было противопоставить македонской армии, поэтому родосцы убедили афинян последовать их примеру и просить помощи у Рима. Афины по-прежнему считались культурной столицей цивилизованного мира – если послы Аттала и родосцев сперва не смогли добиться от римлян определенного ответа, то появление афинского посольства в Риме сделало свое дело, и Рим вступил в войну.
Родосцы тем временем захватили несколько морских баз Филиппа на Эгейских островах и блокировали его гарнизоны на Самосе и Паросе, а македонский царь предпринял энергичные действия во Фракии. Не надеясь добиться абсолютного превосходства на море, он рассчитывал проложить дорогу в Азию, к оставленным там гарнизонам, вдоль фракийского побережья и заодно лишить противника морских баз во Фракии. Морские базы Египта (Эн, Элей, Алопеконнес, Каллиполис и Мадит) были захвачены им без особого труда, сопротивление оказал только Абидос, куда Аттал успел ввести около 300 солдат. Филипп блокировал город. Репутация македонского царя, уничтожавшего или поголовно продававшего в рабство население захваченных им городов, была такова, что жители Абидоса, осознав безнадежность своего положения, предпочли покончить с собой и поджечь город, нежели сдаться. Родосцы, за отсутствием наземных войск, не могли оказать помощи Абидосу или препятствовать продвижению македонян во Фракии. Поэтому они сосредоточили свои усилия на борьбе с флотом Филиппа и его союзников, критских пиратов, в Эгейском архипелаге. При этом значительную часть флота им приходилось держать у карийского побережья – македонский гарнизон в Перее создавал непосредственную угрозу Родосу.
С падением Абидоса и захватом проливов македонянами прекратилось поступление зерна из Причерноморья в Грецию (в то время – основной источник продовольствия и для Аттики и для Родоса). Второй важный источник хлеба – Египет – тоже был ненадежен, поскольку египтяне были заняты войной с Антиохом III на юге Палестины, к тому же явно ее проигрывали. Антиох захватил большую часть их морских баз и верфей в Леванте и увеличил свой флот за счет трофейных египетских судов.
Тем временем в Иллирии высадилась римская армия под командованием П. Сульпиция Гальбы. Римский флот, насчитывавший 75 кораблей (сюда, вероятно, вошла и ранее отправленная к берегам Иллирии эскадра), избрал в качестве основной базы о. Коркиру. 20 трирем были направлены для патрулирования побережья Аттики. К ним присоединились 4 родосские квадриремы и несколько афинских афрактов – этого было достаточно, чтобы отпугнуть македонян, совершавших рейды на побережье с укрепленной базы в Халкиде.
Против этой базы, вероятно, по инициативе родосцев, имевших богатый опыт по борьбе с пиратскими базами на Крите, вскоре была проведена очень смелая операция. Воспользовавшись тем, что македонские войска на Эвбее рассредоточились и не ожидали нападения, объединенная римско-родосская эскадра вошла ночью в пролив Эврип и незадолго до рассвета высадила десант в бухте Халкиды. Римляне ворвались в город и подожгли македонские продовольственные склады и арсенал, родосцы же тем временем освободили политических заключенных, лидеров антимакедонских партий. Возможности удержать Халкиду не было, поэтому союзники ограничились разрушением укреплений и уничтожением складов, а затем отступили. Разгром Халкиды был серьезным ударом для репутации македонского царя. Выйдя из себя, он вторгся в Аттику, попытался взять Афины штурмом, и едва при этом сам не был убит снарядом из афинской катапульты. Штурм Элевсина также закончился для него неудачей – наличие флота позволило союзникам вовремя перебросить туда подкрепления. Выместив свою злобу на храмах и гробницах Аттики, Филипп отступил на север через Беотию.
В 199 г. к берегам Аттики прибыл основной римский флот под командованием Апустия. К нему присоединился пергамский флот, базировавшийся на Эгине, и 20 родосских квадрирем под командованием Акесимброта. Союзный флот захватил о. Андрос, где Аттал построил свою вторую островную базу, в дополнение к эгинской. Попытка захватить о. Кинф (Кикладский архипелаг) не удалась. Присоединившиеся к союзникам далматинские пираты совершили набег на юго-западное побережье Эвбеи, затем обьединенный флот захватил крепость Орей на Эвбее, крейсировал вдоль побережья Фракии, совершал высадки на Херсонесе и осаждал Аканф, после чего вернулся на эгинскую базу. Во всех этих действиях принимали участие, в основном, римские и пергамские суда – родосцам было поручено следить за македонским флотом, поэтому они расположились у мыса Зеласиум, недалеко от Деметриады, военно-морской базы македонян. Македонский же флот не предпринимал активных действий – он в это время переоснащался в Деметриаде, а постоянная угроза со стороны родосцев не позволяла ему ее покинуть. Филипп осознавал эту потенциальную угрозу, поэтому постарался опустошить все близлежащие острова (Перарет и Скиаф), которые противник мог бы использовать в качестве опорных пунктов для нападения на Деметриаду. Впрочем, бездействие Гераклеида, командовавшего македонским флотом, в конце концов вызвало недовольство Филиппа – он был впоследствии смещен и арестован.
Падение Орея закрыло для македонян пролив Эврип, изолировало Коринф, их главный опорный пункт на юге, и одновременно побудило этолийцев к активным действиям против Македонии. Задача союзников – запереть Филиппа в Македонии – была наполовину выполнена. С другой стороны, неожиданное вмешательство Антиоха III, угрожавшего Пергамскому царству, не позволяло Атталу и родосцам целиком сосредоточится на войне с Македонией, а половина родосского флота вынуждена была сопровождать транспорты с зерном и патрулировать пролив между островом и континентом.
Зимой 199/8 г. командующим римским флотом был назначен Квинт Фламинин. Первой предпринятой им операцией был штурм Эретрии, еще одного македонского форпоста, всеми силами союзного флота. Установленные на судах метательные машины пробили брешь в стене крепости. Гарнизон попытался начать мирные переговоры с Атталом, но Фламинин опередил их, предпринял ночной штурм и захватил город. Гарнизон Кариста, другой эвбейской крепости, капитулировал добровольно, был обезоружен и переправлен в Беотию. После этого союзный флот направился к Коринфу. Блокировать город не удалось – Филипп сумел перебросить туда подкрепления и припасы на легких лембах, для чего, впрочем, ему пришлось снять экипажи с части своих боевых кораблей. Взять эту сильную крепость штурмом не представлялось возможным. Аттал убедил Фламинина снять осаду, и римский флот вернулся на зиму на свою базу в Коркиру. Сохранив за собой Коринф, македоняне могли использовать его как базу для нападения на идущие в Грецию римские транспорты. Неудача под Коринфом отчасти компенсировалась успешными переговорами с Ахейской лигой, в Аргосе же, напротив, к власти в это время пришла про-македонская партия.
