Иакино часто и совершенно напрасно повторял требование выслать истребители прикрытия. Штаб X авиакорпуса, чьего вмешательства требовала Супермарина со все возрастающей настойчивостью, особенно после торпедирования «Витторио Венето», в 17.30 ответил, что ничего не может предпринять. Позиция британской эскадры оставалась неизвестной, и германские самолеты могли по ошибке атаковать итальянцев.

Так как было логичным предположить, что вражеские воздушные атаки будут продолжаться до заката, следовало опасаться, что линкор получит юные попадания — уже с роковыми последствиями. Адмирал Иакино отправил 8-ю дивизию в Таранто, а остальные корабли перестроил в необычный строй, состояний из пяти колонн.

«Витторио Венето» шел в центре, имея эсминец по носу и эсминец по корме. Справа шли колонной крейсера Каттанео, слева — крейсера Сансонетти. Крайние колонны образовывали эсминцы.

Адмирал Иакино все еще не знал, что не только крейсера Придхэм-Уиппела, но и главные силы Александрийского флота висят у него на хвосте, хотя и за пределами видимости. Последняя группа состояла из линкоров «Уорспайт», «Барэм», «Вэлиант», авианосца «Формидебл» и 9 эсминцев. Она была тихоходнее итальянцев и не имела шансов нагнать их, если самолеты не сумеют замедлить отход противника. Поэтому адмирал Каннингхэм выслал в атаку все имеющееся самолеты. Уверенный, что «Витторио Венето» не только торпедирован утром, но также тяжело поврежден бомбами днем (как сообщили пилоты), он приготовился после заката нанести смертельный удар итальянскому линкору в артиллерийском бою.

Супермарина и Иакино, с другой стороны, все свои маневры основывали на предположении, что в море находятся только крейсера Придхэм-Уиппела, но и те уже повернули назад, в Александрию. В действительности не имелось никакой конкретно информации, которая оправдала бы подобное предположение. Вдобавок имелись некоторые причины подозревать, что неприятель готовится к ночному бою против итальянцев. Если бы только Супермарина или Иакино отнеслись внимательнее к этим подозрениям, ночного боя, который будет описан ниже, можно было бы избежать, или хотя бы уменьшить потери.

Таким образом, вечером 28 мая итальянское командование, как в береговых штабах, так и на кораблях в море, совершенно не смогло сориентироваться к ситуации. Эти ошибки имели крайне тяжелые последствия, усугубленные случайным стечением обстоятельств.

В 18.00, расшифровав приказ адмиралу Каннингхэму из Александрии, адмирал Иакино понял, что на закате британские торпедоносцы снова атакуют итальянские корабли. В 18.23 были замечены 9 самолетов. Находясь вне радиуса действия зенитных орудий, они почти час спокойно кружили вокруг итальянской эскадры, изучая ситуацию. Корабли были бессильны отогнать их. В 18.51 солнце село, и в 19.20, с наступлением темноты, вражеские самолеты начали приближаться. В этот напряженный момент итальянская эскадра поставила дымзавесу, а крейсера включили прожектора, чтобы ослепить пилотов. В 19.25 итальянские эсминцы заметили приближающиеся самолеты, и все корабли открыли интенсивный зенитный огонь. Атака продолжалась 20 минут. Корабли умело маневрировали в дыму и темноте, хотя они находились в плотном и непривычном строю. Пилоты вражеских торпедоносцев были поражены яростью, с которой отбивались итальянцы, и сбрасывали торпеды наугад. Когда прекратилась стрельба, казалось, что ни один корабль не пострадал вообще. Но вскоре после этого стало известно, что «Пола» в самом конце атаки получил попадание торпедой и потерял ход.

Тем временем Супермарина информировала адмирала Иакино, что, по данным радиопеленгации, в 17.45 британская эскадра находилась в 75 милях от теперешней. позиции «Витторио». Из этого сообщения адмирал Иакино мог сделать вывод, что там присутствуют в крайнем случае британские эсминцы, проводящие ночное патрулирование. Супермарина передала эту информацию без всяких комментариев, что вроде бы подтверждало приведенную выше оценку. Поэтому в 20.18 Иакино приказал 1-й дивизии адмирала Каттанео, к которой принадлежал «Пола», идти на помощь поврежденному кораблю. Этот приказ пришел одновременно с просьбой Каттанео отправить 2 эсминца на помощь крейсеру. Поэтому в 20.38 Иакино подтвердил свой приказ и проинформировал Каттанео о радиограмме Супермарины от 17.45.

Так как адмирал Каттанео погиб в бою, причины, по которым он медлил исполнить приказ, остались неизвестны. Возможно, он дожидался от «Полы» детальной информации о полученных повреждениях. Действительно, в 20.53 он получил запрос о буксировке. Несколькими минутами ранее адмирал Каттанео запросил подтверждение полученным приказам и получил его в 21.05. После этого он приказал «Заре» и «Фиуме» и эсминцам «Альфиери», «Кардуччи», «Ориани» и «Джиоберти» повернуть на помощь «Поле». Похоже, адмирал Каттанео твердо уверился, что британские корабли далеко, так как он выбрал строй кильватера, причем эсминцы замыкали колонну. Возможно, он сам возглавил колонну, желая первым увидеть «Полу», чтобы сразу отдать распоряжения по спасению крейсера.

Адмирал Каннингхэм считал, что «Витторио», вдобавок к полученным днем повреждениям от торпеды и бомб, получил еще одно торпедное попадание во время атаки в сумерках. По крайней мере, так сообщили пилоты торпедоносцев. Английский адмирал не знал, что «Пола» стоит на месте, потеряв ход. С другой стороны, он ошибочно полагал, что «Витторио» теперь просто дрейфующая руина. Поэтому после наступления ночи он послал свои эсминцы на разведку с приказом торпедировать и добить линкор. Их поддерживали крейсера Придхэм-Уиппела. Главные силы британской эскадры шли позади, Так завязался первый из узелков роковых совпадений, которые привели к трагическому для итальянцев исходу ночного боя.

В 20.32 радар крейсера «Аякс» обрисовал силуэт «Полы», стоящего на месте. Придхэм-Уиппел, считая, что это линкор, приказал эсминцам торпедировать его. Сам он со своими крейсерами отправился на поиски остальных итальянских кораблей. Из-за неразберихи в системе связи британские эсминцы не вышли в атаку, что оказалось роковым… для итальянцев! Вместо этого эсминцы продолжали двигаться на север. Если бы они атаковали «Полу», это встревожило бы адмирала Каттанео.

Каннингхэм в свою очередь, придя в район, где «Аякс» заметил «Полу», двигался крайне осторожно, считая, что крейсер обнаружил эсминцы прикрытия. В 22.03 радар «Вэлианта» засек крейсер «Пола», находящийся на расстояния 8 миль. Линкоры Каннингхэма повернули в этом направлении и приготовились открыть огонь. В это же время корабли Каттанео, совершенно не подозревая об опасности, готовились оказать помощь поврежденному крейсеру. На боевых постах находилась только половина команды. На «Фиуме» уже готовили буксировочные концы.

Второе роковое совпадение привело Каттанео к «Поле» в тот же самый момент, что и линкоры Каннингхэма, Поэтому в 22.25 «Уорспайт» и другие британские корабли, приближаясь к «Поле», заметили и группу «Зары», сначала с помощью радара, потом визуально. Еще одно совпадение: «Пола» видел темные силуэты британских кораблей, скользящие на север, и, веря, что это корабли итальянской 1-й дивизии, подал сигнал красной ракетой, обозначая свою позицию. Корабли Каттанео увидели ракету и поняли, что она с «Полы». Итальянцы все внимание обратили туда, не зная о присутствии британских кораблей, которые теперь шли почти параллельным курсом с другого борта.

В 22.28 британский эсминец «Грейхаунд», находившийся ближе остальных вражеских кораблей к итальянцам, осветил прожектором крейсера Каттанео. То же самое сделали остальные британские корабли. Немедленно все 3 британских линкора открыли огонь из своих 381-мм орудий по крейсерам почти в упор. К ним присоединились эсминцы, обстрелявшие итальянские эсминцы из 120-мм орудий. Большей неожиданности невозможно было даже вообразить. «Зара» и «Фиуме» немедленно получили тяжелые повреждения, остановились и загорелись. Британские линкоры сделали еще несколько залпов но ним и в 22.31 повернули вправо, чтобы уклониться от торпед итальянских эсминцев, которые наконец пошли в атаку. Последовала немыслимая свалка итальянских кораблей и британских эсминцев, во время которой некоторые британские корабли едва не пострадали от огня своих же товарищей.