Ночью 21 мая конвой «Лупо» уже заметил берега Крита. И в этот момент его внезапно атаковали 3 британских крейсера («Дидо, „Аякс“, „Орион“) и 4 эсминца. Как только были обнаружены вражеские корабли, „Лупо“ поставил дымзавесу вокруг конвоя и пошел в атаку. Последовала героическая битва с превосходящими силами. Сначала „Лупо“ обстрелял эсминец, а потом атаковал приближающийся крейсер. Пока обе стороны вели огонь, миноносец пустил 2 торпеды с расстояния всего 700 метров. Под градом снарядов капитан 2 ранга Мимбелли прорезал строй противника между крейсерами „Аякс“ и „Орион“. Он проскочил буквально в нескольких метрах за кормой „Аякса“, обстреливая его из всех орудий и пулеметов. Судьба маленького корабля в этом бою была, разумеется, предрешена. „Лупо“ получил множество попаданий, но Мимбелли, используя общее замешательство, сумел улизнуть. Вражеские корабли уничтожили беспомощный конной, из которого уцелели всего 3 суденышка (все итальянские). Однако в суматохе англичане временами обстреливали друг друга, нанеся серьезные повреждения. Маневры „Лупо“ были такими быстрыми и решительными, что англичане решили, что сражались с несколькими кораблями. „Лупо“ провел великолепный бой, особенно если учесть, что миноносец получил не менее 18 попаданий 152-мм снарядами. Хотя потери экипажа были очень тяжелыми, корабль не был потоплен, несмотря на заявление „Аякса“, что его артиллерия „разнесла в щепки“ итальянский корабль.
Через несколько часов наступила очередь «Сагиттарио». В 8.30 22 мая этот миноносец вел свой конвой в Канию, когда лейтенант Джузеппе Чигала Фульгози получил приказ вернуться на Милос, так как обстановка на суше осложнилась. Едва Чигала успел повернуть, как на востоке показались мачты британских кораблей. Это стало неприятный сюрпризом. Хотя в небе кружили свои самолеты, ни один из них не предупредил о присутствии неприятеля. Чигала приказал примерно 30 судам конвоя уходить как можно быстрее, а сам начал ставить дымзавесу, чтобы прикрыть их. Затем, вместо того чтобы самому укрыться в дымзавесе, он повернул навстречу врагу.
Как только британская эскадра, состоявшая из 5 крейсеров и 2 эсминцев под командой адмирала Кинга, заметила «Сагиттарио», она открыла огонь с дистанции 12000 метров. Вражеские снаряды падали вокруг миноносца, но стремительный зигзаг помог «Сагиттарио» уйти от сосредоточенного огня.
Когда до второго крейсера осталось менее 8000 метров, Чигала повернул прямо на него и выпустил свои торпеды. Затем, намереваясь удержать англичан подальше от конвоя, он еще больше сократил дистанцию. Над вражеским крейсером, в который были выпущены торпеды, поднялся столб дыма, и Чигала решил, что добился попадания. Однако в этот момент британские корабли прекратили огонь и повернули на юго-запад. Чигала выпустил еще несколько снарядов по ближайшему эсминцу и полностью удовлетворенный повернул назад, чтобы вновь присоединиться к конвою. Ему никто не мешал. Но испытания «Сагиттарио» еще не закончились. Несколько Ju-87 пять раз атаковали миноносец, но, к счастью, повреждений не нанесли. Легко понять, что когда Чигала вернулся в Пирей, германские альпийские стрелки буквально пронесли его на руках по улицам.
Из британских рапортов стало известно, что адмирал Кинг оправдывал свой неожиданный отход опасением вражеских воздушных атак. Однако ясно, что такое объяснение не согласуется с фактами, и его резко критиковали сами англичане, как видно из мемуаров Черчилля. А фактом является одно: конвой, прикрываемый только одним миноносцем, находился под прицелом британских орудий. 5 крейсеров и 2 эсминца уничтожили бы весь конвой за несколько минут. Конвой являлся очень важной целью, и его уничтожение не требовало большого риска. В то же время отход британской эскадры не означал, что она избежит воздушных атак. Вскоре после этого происшествия британская эскадра, направлявшаяся к Цериго, была атакована Ju-87, которые нанесли серьезные понуждения крейсерам «Найад» и «Карлайл». Из всего этого следует, что британский адмирал совершил ошибку.
Из официальных британских донесений стало известно, что торпеды «Сагиттарио» в цель не попали, но действия Чигалы вызвали серьезные последствия. Как только адмирал Каннингхэм узнал, что адмирал Кинг позволил своей добыче ускользнуть, он приказал линкорам «Уорспайт» и «Вэлиант», крейсерам «Глостер» и «Фиджи» и 7 эсминцам, которые в это время находились западнее Цериго, войти в Эгейское море, соединиться с эскадрой адмирала Кинга и найти исчезнувший конвой. Когда объединенная эскадра шла на северо-восток, она подверглась яростным атакам Ju-87, которые тяжело повредили «Уорспайт». Адмирал Кинг снова скомандовал общий отход. Этот маневр, однако, не спас его корабли. Выследившие цель Ju-87 потопили крейсера «Глостер» и «Фиджи» и эсминец «Грейхаунд». «Вэлиант» и другие корабли были повреждены.
Тем временем дела на Крите шли скверно, и германские командиры начали сознавать свою ошибку. Одних самолетов оказалось недостаточно. Парашютисты в одиночку не могли сломить сопротивление англичан. События развивались так плохо, что 26 мая IV авиакорпус решил, что операция провалилась, и запросил в Берлине разрешения на ее прекращение. Гитлер ответил, что ее следует продолжать любой ценой — так автор слышал в германском военно-морском штабе в Афинах.
С другой стороны, по странному совпадению, англичане именно в этот момент решили, что не могут больше сопротивляться, и начали разрабатывать план эвакуации острова. Если бы англичане знали положение врага, они, возможно, сделали бы последнее усилие и удержали Крит. Но вместо этого последнее усилие сделали германские авиация и парашютисты, подстегнутые приказом Берлина. Они действовали исключительно смело, однако, несмотря на все их усилия, положение продолжало оставаться очень неопределенным, так как парашютисты понесли ужасающие потери. Те, кто уцелел, буквально валились с ног от усталости.
Когда автор прибыл в бухту Суда со своей флотилией торпедных катеров 28 мая, парашютисты говорили ему, что в предыдущую ночь «уже не могли стоять на ногах». Они также говорили, что в намеченной на утро атаке, несомненно, все погибнут, но все-таки атакуют, чтобы спасти свою честь. Однако англичане не знали всего этого и во время ночного «перемирия» отошли на южное побережье Крита, чтобы эвакуироваться. Поэтому, когда утром 28 мая немцы пошли и самоубийственное наступление, они встретили лишь, слабое сопротивление тыловых заслонов.
Во время этой операции итальянские корабли на соседних Додеканезах не оставались без дел. Пока эсминцы обеспечивали оккупацию Циклад, 5 торпедных катеров патрулировали в проливе Касо. Ночью 20 мая они атаковали британскую крейсерско-миноносную эскадру. Атаку встретил яростный огонь, но торпедные катера выпустили торпеды и отошли без повреждений. Однако они не добились попаданий. Тем временен на Родосе адмирал Бьяншери, хотя и располагал мизерными силами, начал готовить конвой из вспомогательных судов, чтобы провести высадку в Ситии на северо-восточном побережье Крита. Конвой в сопровождении 5 эсминцев и нескольких торпедных катеров покинул Родос во второй половине дня 27 мая и прибыл без происшествий к цели через 24 часа. Последний этап путешествия был очень рискованным, так как поблизости были обнаружены 3 британских крейсера и 6 эсминцев. К счастью, британские корабли были слишком заняты отражением атак авиации и подводных лодок и прибыли к проливу Касо, только когда высадка уже состоялась. Благодаря этой импровизированной экспедиции восточная часть Крита до бухты Малеа была позднее оккупирована итальянцами.
Пока шла высадки в Ситии, на рассвете 29 мая итальянский торпедоносец добился попадания в британский эсминец «Хируорд», который потерял ход. Когда итальянские торпедные катера, патрулировавшие в этом районе, подошли, чтобы нанести смертельный удар, эсминец взорвался и затонул. Им осталось только подобрать из воды спасшихся членов экипажа.
Описывая Критскую операцию, следует упомянуть о действиях подводной лодки «Ониче». Ночью 21 мая она атаковала 3 эсминца в проливе Касо и, возможно, попала торпедой в один из них. Во время Критской кампании Александрийский флот был крайне активен и действовал, не обращая внимания на потери. Практически сорвав германскую атаку острова, он понес дальнейшие жертвы, эвакуировав большую часть британской армии с Крита. Чтобы обеспечить эвакуацию, адмирал Каннингхэм постоянно держал 2 линкора в море южнее Крита с 15 по 28 мая. Однако это был первый и последний случай в истории Средиземноморской войны, когда британский флот был вынужден действовать при полном господстве противника в воздухе. В результате он понес тяжелые потери. Но итальянские корабли находились в такой ситуации практически всю войну. Этот пример показывает, какого успеха можно было добиться на Средиземноморье, если бы итало-германская авиация сумела удержать превосходство в воздухе и начала взаимодействовать с итальянским флотом.
