Нашествие синьора Роберто на пизанские земли напугало флорентийцев, как всякая неожиданная беда. Им уже и без того приходилось немало терпеть со стороны Сиены, и они не знали, как защититься со стороны Пизы, однако посылали к ней и ополчение, и другую подобную подмогу. Чтобы Лукка не отпала и не стала снабжать неприятеля деньгами и припасами, они послали туда Пьеро, сына Джина Каппони, который, однако, из-за ненависти этого города к флорентийцам, порожденной давними обидами и постоянным страхом, был принят там настолько недружелюбно, что не раз подвергался опасности быть убитым луккскими гражданами. Так что его присутствие в Лукке скорее дало повод для новых недоразумений, чем содействовало укреплению единства. Флорентийцы отозвали маркиза Феррарского, приняли на жалованье маркиза Мантуанского и стали настоятельно просить Венецию послать им графа Карло, сына Браччо и Деифебо, сына графа Якопо, которых венецианцы после многих проволочек все же направили к ним, ибо, заключив перемирие с турецким султаном, они уже не имели никаких отговорок и постыдились столь явно нарушить верность союзу. Граф Карло и Деифебо явились, таким образом, с порядочным войском, к которому присоединили всех тех, кого можно было взять из частей, оборонявшихся под началом маркиза Феррарского от войск герцога Калабрииского. И эти соединенные войска двинулись к Пизе навстречу синьору Роберто, находившемуся со своими силами на берегу Серкьо. Тот сперва как будто намеревался ожидать наше войско, однако при приближении его отступил к Луниджане, на те же позиции, с которых он вторгся в пизанские земли. После его отхода граф Карло вернул все то, что было захвачено неприятелем в этой местности.

Избавившись от опасности со стороны Пизы, флорентийцы собрали все свои силы на пространстве между Колле и Сан-Джиминьяно. Но с появлением графа Карло в этом войске снова разгорелись раздоры между сторонниками Сфорца и сторонниками Браччо, и притом настолько, что можно было опасаться, если бы они надолго оставались вместе, вспышки враждебных действий. Чтобы избежать наихудшего, решено было разделить войско и одну часть его под командованием графа Карло послать в перуджийские земли с тем, чтобы другая укрепилась на сильных позициях у Поджибонци и могла препятствовать проникновению неприятеля в земли Флоренции. Полагали, что эта мера вынудит и его разделить свои силы, ибо можно было рассчитывать либо на то, что граф Карло займет Перуджу, где, как думали, у него много сторонников, либо на то, что папа вынужден будет послать туда большое число солдат для защиты города. Чтобы папа оказался в еще более трудном положении, предложили мессеру Никколо Вителли, изгнанному из Читта-ди-Кастелло, где у власти теперь находился его враг мессер Лоренцо, двинуться на этот город, изгнать из него неприятеля и вывести из повиновения Папскому государству. Сперва казалось, что счастье готово улыбнуться флорентийцам, — граф Карло добился в перуджийских землях больших успехов. Хотя мессеру Никколо Вителли еще не удалось вступить в Кастелло, военное преимущество было на его стороне, и он без особых помех опустошал окрестности города. Войско, оставшееся у Поджибонци, тоже ежедневно совершало набеги до самых стен Сиены. Тем не менее все эти надежды оказались тщетными. Прежде всего, в тот самый момент, когда, казалось, ему была обеспечена победа, умер граф Карло. Это событие, впрочем, могло бы даже улучшить положение флорентийцев, если бы они сумели воспользоваться плодами последовавшей затем победы.

Узнав о кончине графа, папские войска, которые уже соединились в Перудже, возымели надежду уничтожить флорентийские силы: они выступили в поход и стали лагерем на берегу озера в трех милях от своих противников. Но со своей стороны Якопо Гвиччардини, комиссар флорентийского войска, совместно с достославным синьором Роберто да Римини, который после кончины графа Карло был первым и наиболее способным военачальником, узнав о причине вражеских расчетов на победу, решили дожидаться неприятеля. Битва разыгралась на берегу озера, где некогда карфагенянин Ганнибал нанес римлянам столь памятное поражение, и папские войска были в свою очередь разбиты. Эта победа вызвала величайшую радость во Флоренции, всячески восхвалявшей своих военачальников, и возымела бы весьма славные последствия, если бы все не изменилось из-за беспорядков, которые возникли в войске, укрепившемся у Поджибонци: все преимущества, достигнутые одной частью войска, были полностью уничтожены другой. Эта последняя собрала в сиенских землях значительную добычу, из-за раздела которой между маркизами Феррарским и Мантуанским возник раздор. Дошло до вооруженного столкновения, притом столь яростного, что флорентийцы, видя, что на обоих военачальников вместе им рассчитывать уже нельзя, отпустили маркиза Феррарского с солдатами в его владения.

Таким образом флорентийское войско сразу же стало значительно слабее, потеряло военачальника, и в руководстве им возник полнейший беспорядок. Герцог Калабрийский, находившийся со своими людьми в окрестностях Сиены, счел момент подходящим для нападения. Так и было сделано, как решили. Пораженные неожиданностыо флорентийцы не стали полагаться ни на свое оружие, ни на свою превосходящую численность, ни на выгодность занятой ими позиции и, не дожидаясь врага, даже не видя его, при появлении одной лишь поднятой им пыли обратились в бегство, оставив в добычу неприятелю все припасы, обозы и артиллерию. В подобных войсках всегда было столько трусости и неустройства, что достаточно было какому-нибудь коню повернуться головой или задом, чтобы из этого последовали победа или поражение.

Разгром, понесенный флорентийским войском, обогатил королевских солдат добычей, а Флоренцию поверг в ужас. Город не только переносил тяжелую войну, но стал еще и жертвой заразной болезни, столь опасной и гибельной, что граждане, стараясь избегнуть смерти, расселились по деревням. Последствия разгрома были тем ужаснее, что граждане, владевшие имениями в Валь-ди-Пеза и в Валь-д'Эльза и укрывшиеся там, узнав о военном поражении, второпях вернулись во Флоренцию не только с детьми и всей движимостью, но и с работавшими на них крестьянами. Казалось, неприятель может в любой миг появиться под стенами города. Должностные лица, ведавшие военными делами, при виде столь великого смятения велели войскам, победоносно действовавшим у Перуджи, прекратить там все операции и двинуться в Валь-д'Эльза против неприятеля, который после одержанной им победы без малейшей помехи повсюду совершал набеги. Хотя город Перуджа был так осажден, что со дня на день ожидалась его сдача, флорентийцы предпочли лучше уж защитить свое достояние, чем завладеть чужим. Таким образом, это войско, лишившись плодов своей победы, переведено было в Сан-Кашьяно, крепость в восьми милях от Флоренции, ибо сочли, что лишь там можно закрепиться, пока не соберутся остатки разбитого войска.

Что касается неприятеля, то те его войска, которые получили свободу действий после снятия осады с Перуджи, осмелели и ежедневно собирали немалую добычу в землях Ареццо и Картоны, а те, что под началом Альфонса, герцога Калабрийского, одержали победу у Поджибонци, захватили сперва Поджибонци, затем Вико и полностью разгромили Чертальдо. Завладев всеми этими местами и набрав огромную добычу, они предприняли осаду Колле, который в то время считался неприступным. Жители его оставались верны Флоренции и так упорно сопротивлялись врагу, что дали возможность республике собрать рассеянные повсюду части. Флорентийцы, соединив все свои силы у Сан-Кашьяно и видя, что неприятель все решительнее осаждает Колле, решили подойти к этой крепости, чтобы влить в осажденных мужество и ослабить нажим противника, которому пришлось бы посчитаться с близостью флорентийского войска. Приняв такое решение, велено было войску оставить позиции у Сан-Кашьяно и расположиться лагерем у Сан-Джиминьяно в пяти милях от Колле. Оттуда легкая кавалерия и наиболее подвижные пехотные части ежедневно тревожили противника. Помощь эта жителям Колле, однако же, оказалась недостаточной: им не хватало самого необходимого, и они вынуждены были 13 ноября сдаться к великому огорчению флорентийцев и к немалой радости неприятеля, и прежде всего сиенцев, которые, помимо своей ненависти к Флоренции вообще, питали особую неприязнь к жителям Колле.