В войске Никколо находился Франческо, граф Поппи, который при появлении неприятеля в Муджелло отошел от Флоренции, хотя до этого был с нею в союзе. Флорентийцы с самого начала сомневались в его искренности, но в надежде удержать его всякими благами увеличили ему жалованье и вдобавок назначили его комиссаром республики во всех своих владениях, пограничных с его землями. Тем не менее партийные страсти до того властны над людьми, что никакие благодеяния и никакой страх не вытеснили из его сердца привязанности к мессеру Ринальдо и всем прежним правителям Флоренции. Поэтому, узнав о приближении Никколо, он присоединился к нему и всячески убеждал его уйти из-под стен Флоренции в Казентино, доказывая, какое это выгодное местоположение и как легко ему будет, находясь в полной безопасности, держать противника в страхе. Никколо послушался этого совета, перешел в Казентино, занял Ромену и Биббьену и расположился лагерем у Кастель-Сан-Никколо.

Крепость эта находится у подножья гор, отделяющих Казентино от Валь-д'Арно. Расположенная на возвышенности, она имела сильный гарнизон, и взять ее было поэтому нелегко, хотя Никколо непрерывно пускал против нее в ход катапульты и другие метательные машины. Осада продолжалась больше двадцати дней, и за это время флорентийцы успели собрать все свои войска. Они уже сосредоточили в Феггине под началом разных кондотьеров более трех тысяч всадников и общее командование ими поручили Пьетро Джампаоло как военачальнику и Нери Каппони и Бернардо Медичи в качестве комиссаров. К ним из Кастель-Сан-Никколо явились посланцы с просьбой о помощи. Комиссары, ознакомившись с местностью, увидели, что помощь эту можно оказать только с гор, окаймляющих Валь д'Арно, но так как высоты могли быть заняты неприятелем раньше, чем флорентийцами, которым до них было дальше и которые не могли скрыть своего движения, дело это являлось крайне сомнительным и могло привести к гибели всего войска. Поэтому они ограничились тем, что похвалили верность осажденных и разрешили им сдаться, когда дальнейшая оборона станет невозможной. Итак, Никколо взял этот замок после тридцати двух дней осады, но он потерял так много времени ради столь незначительного успеха, что это оказало немалое влияние на неудачу всего начатого им предприятия. Ибо если бы он оставался в окрестностях Флоренции, правители ее вынуждены были бы с большей осмотрительностью назначать новые налоги. Им было бы куда труднее собрать войска и упорядочить их снабжение, если бы неприятель находился поблизости, а не в отдалении. Да и многие граждане, возможно, набрались бы храбрости начать мирные переговоры с Никколо, видя, что война затягивается. Но стремление графа Поппи отомстить жителям Кастель-Сан-Никколо, долгое время враждовавшим с ним, заставило его дать этот совет Никколо, который принял его из внимания к графу, что и оказалось гибельным как для того, так и для другого. Редко бывает, чтобы личные страсти не вредили общему делу.

Никколо, продолжая развивать достигнутый успех, завладел Рассиной и Кьюзи. Граф Поппи посоветовал ему в этих местах задержаться, ибо отсюда будет легко занять войсками любую территорию между Кьюзи, Капрезе и Пьеве и явиться полным хозяином в горах, то есть спускаться, когда ему угодно будет, в Казентино, в долины Арно, Кьяны и Тибра и быть всегда готовым к предупреждению любого вражеского маневра. Однако Никколо, рассудив, что местность здесь очень уж неприютная, ответил, что лошади его камнями питаться не могут, и направился в Борго-Сан-Сеполькро, где и был дружелюбно принят. Оттуда он попытался заручиться расположением жителей Читта-ди-Кастелло, каковые, будучи верными друзьями флорентийцев, не поддались на его улещивания. В надежде завоевать преданные чувства Перуджи, он отправился туда в сопровождении сорока всадников и, будучи родом из этого города, встретил от сограждан самый теплый прием. Но через несколько дней он стал вызывать подозрения, ибо завел с легатом и некоторыми гражданами интриги, которые, впрочем, ни к чему не привели, так что ему пришлось ограничиться получением от сограждан восьми тысяч дукатов и с тем возвратиться к войску. Затем он начал сговариваться кое с кем в Кортоне с целью оторвать этот город от Флоренции, но все это вскрылось раньше времени и замыслы его не удались. Одним из виднейших граждан в Кортоне был Бартоломео ди Сензо; как-то вечером он отправился по приказу капитана охранять одни из городских ворот, но по поручению одного приятеля из округи ему передали, чтобы он туда не шел, если хочет остаться в живых. Бартоломео решил разведать, что за этим кроется, и обнаружил затевавшийся с Никколо сговор. Он тотчас же сообщил о нем капитану, тот арестовал главарей и, усилив охрану ворот, стал дожидаться, чтобы Никколо явился, как было условлено с заговорщиками. Тот действительно прибыл в назначенный ночной час, но убедившись, что все раскрыто, удалился на свои квартиры.

Пока в Тоскане события развивались, таким образом, без существенной выгоды для герцогских войск, в Ломбардии тоже было неспокойно, причем герцог терпел неудачи. Как только установилась благоприятная погода, граф Франческо начал активные военные действия, а так как венецианский флот на озере был к тому времени восстановлен, он решил прежде всего стать хозяином положения на водах и изгнать оттуда герцогские силы, считая, что если это удастся, все остальное будет уже не так трудно. Итак, он с венецианским флотом напал на корабли герцога, разгромил их, а сухопутные войска его заняли все крепости, где сидели герцогские гарнизоны. Тогда другие войска герцога, обложившие Брешу с суши, узнав об этом поражении, тоже отступили, и после трехлетней осады город этот наконец освободился. После этой победы граф бросился преследовать неприятеля, отступившего к Сончино, укрепленному замку на реке Ольо, выбил его оттуда и заставил отойти к Кремоне, где герцог повернулся лицом к наступающим и оттуда стал защищать свои владения. Но граф теснил его с каждым днем все сильнее и сильнее, так что герцог начал уже опасаться, как бы ему не потерять если не все, то большую часть своих владений, и тут понял всю пагубность своего решения послать Никколо в Тоскану. Чтобы исправить эту ошибку, он написал Никколо, в каком положении очутился и как обернулись все его начинания, в заключение же предписывал ему оставить Тоскану и как можно скорее возвращаться в Ломбардию.

Между тем флорентийские войска под командованием своих комиссаров соединились с папскими и остановились в Ангиари, укрепленном замке у подножия гор, отделяющих долину Тибра от долины Кьяны, в четырех милях от Борго-Сан-Сеполькро, в местности ровной и весьма удобной для передвижения конных войск и вообще ведения военных операций. Флорентийцы уже знали о победах графа и об отозвании Никколо из Тосканы и поэтому решили, что им удастся выиграть войну, не вынув шпаги из ножен и не сделав ни единого выстрела. В соответствии с этим они написали комиссарам, чтобы те не начинали никакого сражения: все равно Никколо не сможет долго оставаться в Тоскане. Последнему стало известно об этом приказе и, видя необходимость ухода из Тосканы, он решился на последнюю попытку поправить дело и испытать военное счастье, тем более что он надеялся застигнуть неприятеля врасплох, совершенно не готовым к сражению. В этом его горячо поддержали и мессер Ринальдо, и граф Поппи, и все флорентийские изгнанники, понимавшие, что уход Никколо означает для них полнейшее крушение всех надежд, но что в случае, если разыграется сражение, они еще могут одержать победу или хотя бы с честью потерпеть поражение. Приняв это решение, Никколо двинул свои войска с их квартир между Читта-ди-Кастелло и Борго и, дойдя до Борго так, что противник этого совершенно не заметил, навербовал там еще две тысячи человек, которые, положившись на воинское искусство этого военачальника и его посулы, а также рассчитывая поживиться грабежом, последовали за ним.