Римини подвластно было Сиджисмондо Малатесте, который, будучи зятем графа, рассчитывал получить во владение также Пезаро, но граф, заняв Пезаро, отдал его своему брату Алессандро. Уже это крайне раздражило Сиджисмондо, а тут еще Федериго Монтефельтро, его недруг, при поддержке графа, получил во владение Урбино. Это сблизило Сиджисмондо с герцогом и побудило папу и короля Неаполитанского начать войну с графом, который, чтобы Сиджисмондо отведал первых плодов столь желанной ему войны, решил выступить первым и напал на Сиджисмондо. Тут снова в Романье и Марке начались волнения, ибо Филиппо, король и папа послали на помощь Сиджисмондо немалые силы, а флорентийцы и венецианцы снабдили графа если не войсками, то во всяком случае денежными средствами. Филиппо уже не удовлетворяли военные действия в Романье, он попытался отнять у графа Кремону и Понтремоли, однако Понтремоли защитили флорентийцы, а Кремону венецианцы, так что в Ломбардии тоже начали воевать, но после ряда операций в Кремонской области Франческо Пиччинино, военачальник герцога, был разбит в Казале Микелетто и венецианскими войсками.

Эта победа пробудила в венецианцах надежду на то, что им удастся изгнать герцога из его государства, они послали своего комиссара в Кремону и осадили Гьярададду, заняв все владения герцога, за исключением Кремы. Затем они перешли Адду и делали уже набеги до самых ворот Милана, так что герцогу пришлось обратиться к Альфонсу с просьбой о помощи, доказывая, как опасно было бы для его королевства, если бы Ломбардия оказалась во власти венецианцев. Альфонс эту помощь ему обещал, но никакие войска не могли бы пройти в Ломбардию, если бы этому воспротивился граф.

Тогда Филиппо принялся умолять, чтобы тот не оставлял в беде своего старого и слепого тестя. Сфорца, конечно, был зол на герцога за развязанную против него, графа, войну, но, с другой стороны, его не устраивало и возвеличение Венеции, да и денег ему уже не хватало, так как лига отпускала средства скуповато: флорентийцы перестали страшиться герцога, а именно страх перед ним заставлял их ценить графа, венецианцы же ничего не имели бы против крушения Сфорца, ибо считали, что только он может помешать им захватить всю Ломбардию. Тем не менее, в то время как Филиппо пытался вновь привлечь его к себе на службу, обещая ему верховное командование всеми своими вооруженными силами, только бы он отошел от венецианцев и вернул Марку папе, венецианцы направили к графу посла, обещая ему Милан, если они его возьмут, и постоянное командование их войсками, ишь бы он продолжал войну в Марке и не пропускал войск Альфонса в Ломбардию.

Обещания Венеции были блестящие, и к тому же венецианцы оказали ему немалые услуги, вступив в войну для того, чтобы защитить Кремону. Обиды же, нанесенные герцогом Сфорца, были еще свежи, а посулы его — не слишком щедрые, да и неверные. Тем не менее граф колебался — какое же решение ему принять. С одной стороны, его связывали обязательства перед лигой, данное слово, недавняя услуга Венеции, новые обещания на будущее. С другой — мольбы тестя, а главное, скрытый яд, который чудился ему за щедрыми посулами венецианцев: он отлично понимал, что если венецианцы одолеют герцога, то лишь от их доброй воли будет зависеть и выполнение обещаний, и даже судьба его владений, а на эту добрую волю не положился бы ни один мудрый государь, не вынуждаемый к тому обстоятельствами. Конец колебаниям графа положила непомерная жадность венецианцев. Понадеявшись занять Кремону с помощью нескольких своих сторонников в этом городе, они направили к ней под каким-то другим предлогом свои войска. Но сговор этот, обнаруженный теми, кто управлял в Кремоне от имени графа, не удался: Кремоны венецианцы не получили, а графа потеряли, ибо он, отбросив теперь всякую щепетильность, перешел на сторону герцога.

Папа Евгений скончался, и преемником его стал Николай V. Граф собрал уже все свое войско у Котиньолы, чтобы перебраться в Ломбардию, когда ему сообщили о смерти герцога, случившейся в последний день августа месяца 1447 года. Новость эта вызвала у него тревогу, ибо ему казалось, что войско его еще не в полном порядке из-за некоторой задержки в выплате жалованья. Он опасался венецианцев — у них было достаточно военной силы, и теперь они являлись его врагами, ибо он ведь только что перешел от них к герцогу. Он боялся своего извечного врага Альфонса. Он не мог особенно рассчитывать на флорентийцев, находившихся в союзе с Венецией, или на папу, ибо еще удерживал несколько принадлежавших ему городов. Тем не менее он решился бросить вызов судьбе и действовать в зависимости от того, как сложатся обстоятельства, ибо чаще всего, именно начав действовать, получаешь внезапное озарение, которое так и не возникло бы в бездействии. Больше всего он надеялся на то, что если жители Милана захотят противиться натиску венецианцев, они смогут прибегнуть лишь к его вооруженным силам. Итак, собравшись с мужеством, он перешел через болонские земли, вступил на территорию Модены и Реджо, остановился с войсками на берегу Ленцы и оттуда послал в Милан предложение выступить в его защиту.

После смерти герцога в Милане одни желали жить в условиях свободы, другие хотели нового государя, но из этих последних одни предпочитали Сфорца, а другие короля Альфонса. Однако сторонники свободы, у которых было больше единства, возобладали и организовали республику. Впрочем, многие города герцогства отказались признать ее власть, так как одни считали, что сами могут по примеру Милана наслаждаться свободой, а другие, не стремившиеся к свободе, не желали, однако, миланского господства. Так, Лоди и Пьяченца отдались под власть Венеции, Парма и Павия объявили себя свободными. Когда графу стали известны все эти разногласия, он отправился в Кремону, где его представители встретились с миланскими послами, и они совместно решили, что граф будет капитаном миланских войск на тех же условиях, что были ему предложены герцогом Филиппо. Добавлено было только еще одно условие: Бреша остается за графом; если же он возьмет Верону, то получит ее, а Брешу вернет Милану.

Еще до смерти герцога папа Николай, сразу же после своего восшествия на престол понтифика, пытался установить мир между итальянскими государями. Для этой цели он договорился с послами Флоренции, прибывшими на торжества, связанные с провозглашением его папой, устроить в Ферраре собрание представителей для установления либо длительного перемирия, либо даже прочного мира. Туда и прибыл папский легат и представители Флоренции, Венеции и герцога. Король Альфонс своих представителей не прислал. Он с большим количеством пехоты и конницы находился в Тиволи, и оттуда оказывал поддержку герцогу. Считалось, что их планы состоят в том, чтобы, перетянув на свою сторону графа, открыто напасть на Флоренцию и Венецию, пока же войска графа в Ломбардию еще не проникли, участвовать в феррарских мирных переговорах; причем король, не прислав своих послов, сообщил, что он и без того ратифицирует все, с чем согласится герцог. Условия обсуждались очень долго и после нескончаемых споров решено было заключить вечный мир или же перемирие на пять лет — что предпочтет герцог. Его представители возвратились в Милан, чтобы узнать его волю, но он уже был мертв. Несмотря на кончину герцога, миланцы соглашались на достигнутую договоренность, однако воспротивились миру венецианцы: теперь они более чем когда-либо рассчитывали завладеть всем герцогством Миланским, особенно после того, как Лоди и Пьяченца сейчас же после смерти герцога добровольно перешли к ним. Они надеялись либо силой, либо путем договоров в самое короткое время отобрать у Милана все зависящие от него земли и вообще оказать на него такое давление, чтобы он сдался им еще до того, как ему смогут оказать помощь. Надежды свои они считали тем более обоснованными, что флорентийцы ввязались в войну с королем Альфонсом.