Король, находившийся в Тиволи, намеревался предпринять завоевание Тосканы, как у него и было оговорено с Филиппо. Он полагал, что война в Ломбардии облегчит ему задачу и предоставит достаточно времени, но прежде чем начать действия в открытую, хотел иметь хоть какую-то опору в Тоскане: с этой целью он начал переговоры в крепости Ченнина в верхнем Валь д'Арно и занял ее. Флорентийцы, застигнутые этой неожиданностью врасплох, видя, что король движется, чтобы разгромить их, наняли кондотьеров, назначили военный совет Десяти и по своему обычаю стали готовиться к войне. Король со своим войском уже вступил на территорию Сиены и всячески старался перетянуть этот город на свою сторону, но сиенцы оставались верны своей дружбе с Флоренцией и не открывали королю ни ворот Сиены, ни других своих городов. Правда, они снабжали его продовольствием, но оправданием служила им их слабость и военное превосходство неприятеля. Тут король убедился, что вторжение через Валь д'Арно у него не получится, — то ли потому что он снова потерял Ченнину, то ли потому что флорентийцы уже набрали некоторое количество войска. Поэтому он двинулся на Вольтерру и взял в ее землях немало крепостей. Оттуда он перешел в пизанские земли и с помощью Арриго и Фацио из рода графов делла Герардеска занял там несколько замков, а затем осадил Кампилью, но не смог взять ее, ибо эта крепость оказалась под защитой флорентийцев и, кроме того, наступила зима. Поэтому король оставил охрану во всех занятых им крепостях, а с остальным войском стал на зимние квартиры в сиенских землях.

Воспользовавшись этим временем года, флорентийцы сумели позаботиться о наборе войск, во главе которых поставили Федериго, синьора Урбино и Сиджисмондо Малатесту, владетеля Римини. Хотя согласия между этими военачальниками вообще не было, они благодаря рассудительности флорентийских комиссаров Нери ди Джина и Бернадетто Медичи все же сохранили его в такой мере, что могли начать кампанию еще в зимние холода. Возвращено было все утраченное в пизанских землях и Рипоме-ранче во владениях Вольтерры, а королевских солдат, которые перед тем совершенно беспрепятственно совершали любые набеги на Маремму, удалось обуздать настолько, что они едва могли удерживать крепости, которые им поручено было оборонять. С наступлением весны комиссары со своими войсками в количестве пяти тысяч всадников и двух тысяч пехотинцев остановились в Спедалетто, король же со своей пятнадцатитысячной армией подошел к Кампилье на расстояние трех миль. Но, в то время как ожидалось, что им опять будет предпринята осада этой крепости, он неожиданно бросился на Пьомбино, рассчитывая быстро захватить это плохо укрепленное место: захват Пьомбино действительно был бы ему весьма выгоден, а для флорентийцев крайне опасен, так как из этого города, который легко было снабжать по морю, можно было делать набеги на все пизанские земли и вести с Флоренцией долгую и изнурительную для нее войну. Нападение на Пьомбино очень встревожило флорентийцев, и на военном совете они решили, что если бы им удалось продержаться со всем войском в болотистых кустарниках Кампильи, королю пришлось бы отступить, если даже не разбитым, то во всяком случае бесславно.

В соответствии с этим они вооружили в Ливорно четыре крупных галеры и на них перебросили в Пьомбино триста пехотинцев, а затем расположились лагерем в Кальдане, где на них трудно было бы напасть, ибо им казалось опасным оставаться на заросшей кустарником равнине.

Флорентийское войско получало продовольствие в окружающей местности, неплодородной и малолюдной, почему снабжение было до крайности затруднено. Солдаты от этого немало терпели, особенно же от нехватки вина: на месте оно не производилось, а подвоза извне не было, так что многим солдатам его недоставало. Король же, напротив, хоть и прижатый флорентийцами, имел в достатке все, кроме сена, ибо продовольствие ему доставлялось по морю. Поэтому флорентийцы тоже предприняли попытку снабжать свое войско тем же путем и, нагрузив свои трехмачтовые галеры припасами, послали их к войску. Однако эти суда были перехвачены семью галерами короля, две из них были взяты, а прочие повернули обратно, что окончательно отняло у флорентийского войска надежду на снабжение. Более двухсот человек из обозной обслуги перебежали к королю, будучи не в состоянии вынести отсутствие вина. Все же прочее войско громко роптало, заявляя, что не может оно больше оставаться в таком жарком месте, где вина нет, а питьевая вода плохого качества. В конце концов комиссары решили сняться со стоянки и предпринять захват нескольких крепостей, еще оставшихся в руках короля, который хотя не страдал от нехватки продовольствия и обладал более многочисленным войском, убеждался, однако, что войско это каждодневно тает, ибо его одолевают болезни, порождаемые в жаркое время года этой болотистой местностью. Они свирепствовали с такой силой, что почти все солдаты были больны и многие умирали.

Положение это привело к тому, что начались попытки замириться, причем король требовал пятьдесят тысяч флоринов и сдачу Пьомбино. При обсуждении этих условий во Флоренции сторонники мира — их было значительное большинство — требовали согласия на них, заявляя, что нельзя и представить себе, как можно успешно закончить войну, требующую таких огромных расходов.

Однако Нери Каппони, прибыв во Флоренцию, придал им мужества такими доводами, что условия короля были единодушно отвергнуты; и они решили взять под защиту владетеля Пьомбино, обещав ему не оставить его ни в военное, ни в мирное время, только бы сам он, не сдаваясь, продолжал оборону, как делал это доныне. Узнав об этом решении и видя, что из-за слабости своего войска ему город не взять, король в полном беспорядке снял осаду. Потерял он более двух тысяч человек и с оставшимся войском удалился в сиенские земли, а оттуда в свое королевство, пылая гневом на флорентийцев и грозя им новой войной в будущем году.

Пока в Тоскане совершались все эти события, граф Франческо, став в Ломбардии главой миланских войск, постарался прежде всего подружиться с Франческо Пиччинино, тоже сражавшимся на их стороне, чтобы он поддерживал его во всех начинаниях или во всяком случае не ставил ему больших препон. Итак, он начал военные действия. Жители Павии, понимая, что им против него не устоять, но не желая подчиниться Милану, предложили сдать ему город с тем условием, что он не сделает их миланскими подданными. Графу очень хотелось завладеть этим городом, — он считал его блестящим украшением начала своих замыслов. Удерживал его не страх и не стыд перед нарушением взятых на себя обязательств, ибо большие люди стыдом почитают неудачу, а не обманом полученный выигрыш. Боялся он того, что, приняв предложение павийцев, раздражит миланцев настолько, что они сдадутся Венеции, а отвергнув его, окажутся лицом к лицу с герцогом Савойским, у которого в Павии много сторонников: так или иначе, но и в том, и в другом случае он, казалось ему, теряет всякую надежду завладеть Ломбардией. Полагая, что взять этот город все же менее опасно, чем дать завладеть им кому-то другому, он решил принять его, будучи к тому же уверен, что миланцев успокоить удастся: он поэтому стал убеждать их, что было бы крайне неблагоразумно отвергнуть предложение Павии, ибо в этом случае ее жители призвали бы к себе либо герцога Савойского, либо венецианцев, и для миланского государства и то, и другое было бы гибельным. Кроме того, для них было бы гораздо лучше иметь в качестве соседа его их друга, чем кого-нибудь более могущественного, и притом врага.