После полного поражения венесуэльской республиканской армии Симон Боливар со своими единомышленниками обосновался в соседней Новой Гренаде (современной Колумбии) и начал подготовку повстанческих сил к следующему этапу вооружённой борьбы. Его добровольческие отряды испытывали большие трудности с огнестрельным оружием, сказывалась нехватка командиров, имевших военное образование.
Весной 1813 года повстанческое войско Симона Боливара ступило на территорию Венесуэлы. Продвигаясь с боями, оно одержало убедительные победы над испанскими роялистами при Арауре (здесь побеждённым оказался генерал Монтеверде), Ла-Виктории, Сан-Матео, в штате Карабобо (над испанским генералом Хосе Томасом Бовесом). Испанцы отступали повсюду. Повстанцы же сражались с большим воодушевлением и пользовались поддержкой местного населения, что во многих случаях компенсировало их слабую вооружённость по сравнению с королевскими войсками.
Заняв столицу Венесуэлы Каракас, они торжественно провозгласили 2-ю Венесуэльскую республику во главе с Симоном Боливаром. Однако уже в следующем году им пришлось защищать республику от испанцев и местных противников революции. И на сей раз силы воюющих сторон оказались неравными — повстанцы потерпели поражение от войск генерала Бовеса в сражении у Ла-Пуэрте. После нового поражения близ городка Санта-Марты предводителю республиканцев пришлось бежать за границу с несколькими своими единомышленниками. В конце концов он оказался на острове Гаити.
Там Боливару удалось установить дружественные отношения с местным республиканским правительством. Островитяне совсем недавно завоевали свою независимость от Франции, и поэтому им были понятны и близки устремления венесуэльца. На Гаити Симон Боливар создал новую повстанческую армию, хотя и немногочисленную, но спаянную общей освободительной идеей. Вскоре её бойцы стали ядром повстанческих сил на американском континенте.
С этого острова в центре Карибского моря Симон Боливар совершил несколько десантных экспедиций в северную часть Южной Америки, однако испанским гарнизонам на побережье удалось отразить все попытки повстанцев закрепиться там.
В декабре 1816 года повстанческая армия высадилась на венесуэльском побережье. Теперь Боливар имел чёткую программу военных и политических действий. После отмены рабства и провозглашения декрета о наделении солдат республиканской армии землёй начался широкий приток добровольцев в её ряды.
Испанские войска генерала Пабло Морильо под ударами повстанцев стали терпеть одно поражение за другим. Решающее сражение произошло 16 февраля 1817 года близ Барселоны. Одной из главных причин военных успехов революционных повстанческих сил было то, что Испанию, находившуюся на противоположном конце Атлантического океана, терзали серьёзные внутренние противоречия, и потому она не могла отправить в свои американские колонии войска.
В 1819 году Симон Боливар, найдя необходимые средства, усилил свою армию за счёт европейских наёмников-профессионалов, участников недавно закончившихся антинаполеоновских войн. В Ангостуре (Новая Гренада) была создана военная база, где повстанцы проходили обучение. Когда численность армии достигла 2500 человек (для стран Латинской Америки того времени это было немало), хорошо вооружённых, но оборванных и полуголодных, Боливар повёл её сперва через тропические леса, а затем через заснеженные хребты Анд на город Боготу. Чтобы добраться в долину Сагамосу, повстанцам пришлось форсировать семь полноводных рек. Труднейший поход завершился полным триумфом.
7 августа Симон Боливар внезапным ударом разгромил испанские войска под командованием полковника Баррейро, защищавших населённый пункт Бойака (Бояка). В том бою стороны имели примерно равные силы. Особенно отличился Британский легион Боливара, состоявший из ветеранов антинаполеоновских войн. Испанские войска были рассеяны и больше опасности из себя не представляли. Через три дня повстанческая армия, не встречая больше на своём пути организованного сопротивления, освободила столицу Новой Гренады город Боготу.
17 декабря 1819 года Симон Боливар провозгласил создание республики Великая Колумбия, в состав которой вошли Венесуэла и Новая Гренада (Колумбия), и стал её президентом. Но ему потребовалось ещё два года, чтобы окончательно освободить территорию Венесуэлы от испанских войск, которые упорно держались в приморских городах-крепостях и получали помощь от местных сторонников испанской короны. Кроме того, Карибское море позволяло королевским гарнизонам поддерживать связь между собой.
Это случилось только после победы в сражении при Карабобо 24 июня 1821 года. В тот день Симон Боливар командовал 8-тысячной армией колумбийских патриотов, ему противостоял королевский генерал де ла Торре с 5 тысячами испанцев. Колумбийцы нанесли такое тяжёлое поражение противнику, что только 400 испанцев сумели добраться до близкого Пуэрто-Кабельо и укрыться там.
На этом Боливар не остановился. У него уже были далеко идущие планы. Испания ещё сохраняла господство на огромной территории Южной Америки. Но теперь у Боливара был надёжный и опытный помощник в лице боевого генерала Антонио Хосе де Сукре. Вместе с ним он возглавил новую освободительную армию, численность которой даже в лучшее время не превышала 10 тысячи бойцов.
В 1822 году армия латиноамериканских повстанцев под командованием Боливара и Сукре освободила город Кито и одноимённую провинцию (современный Эквадор), выиграв битву у горы Пичинча (потухшего вулкана), где испанский генерал-губернатор Мельхиор Аймерич был вынужден капитулировать. Противник был атакован с вершины Пичинчи и не смог устоять против натиска повстанческих отрядов. Освобождённая территория присоединилась к Великой Колумбии.
Победоносному походу повстанческой армии на юг латиноамериканского континента во многом способствовала поддержка местного населения, прежде всего индейцев. В 1824 году армия Симона Боливара освободила Перу (где королевскими войсками командовал опытный военачальник Оланьета). Это случилось после полной победы латиноамериканских повстанцев над неприятельской армией в битве при Айякучо, произошедшей 7 декабря.
Здесь 7-тысячная армия Симона Боливара и генерала Сукре разгромила 10-тысячное испанское войско, во главе которого стоял вице-король Хосе де ла Серна. Сражение почти с самого начала приняло характер рукопашного боя, и стороны понесли большие потери. Вице-король пытался безуспешными кавалерийскими атаками разгромить противника, но те отбили их с большими потерями для роялистов. Сам де ла Серна получил шесть ранений и попал в плен. Дело под Айякучо известно в военной истории и как «Битва генералов», поскольку в ней в плен попали 14 генералов Испанского королевства.
Сражение при Айякучо примечательно ещё и тем, что там были разгромлены последние вооружённые силы Испанского королевства, которые оно держало в Латинской Америке. Послать же туда новые войска метрополия была уже не в состоянии, да и явных приверженцев испанской короны в американских колониях осталось очень мало. Даже местные землевладельцы выступали за независимость колоний.
Освободив Перу, Симон Боливар стал во главе образовавшейся на территории Восточного Перу независимой Республики Боливии, названной так в его честь. Боливар стремился объединить молодые государства Южной Америки и создать из них конфедерацию.
В 1826 году в Панаме состоялся континентальный конгресс, на котором предложения Боливара не встретили поддержки из-за сепаративных выступлений и противодействия США и Великобритании. Ни в Вашингтоне, ни в Лондоне не желали видеть в Латинской Америке сильное независимое государство. Сыграл свою роль и личный фактор — правление Симона Боливара было авторитарным, что отпугивало от него возможных политических союзников.
Вскоре после Панамского конгресса Великая Колумбия распалась. В 1827-1828 годах власть Боливара была свергнута в Перу и Боливии, в последующие два года от Колумбии отделились Венесуэла и Эквадор. Сильным ударом для Боливара стало убийство его верного боевого соратника генерала Антонио де Сукре, в котором он видел своего достойного преемника.
