После побед в Северной Африке армия Монтгомери участвовала в Сицилийской десантной операции союзников в ночь на 10 июля 1943 года. Операция длилась 38 дней, после чего немецкие и итальянские войска численностью в 60 тысяч человек, в том числе гитлеровская дивизия «Герман Геринг», переправились через Мессинский пролив на Апеннинский полуостров. В боях за остров Сицилию 8-я английская армия прославилась тем, что захватила портовый город Сиракузы.
Оказавшись на юге Италии, генерал Монтгомери выиграл сражение в конце 1943 года в долине реки Сангро в горах Абруцци, примерно в 80 милях к востоку от Рима. Здесь он силами трех пехотных дивизий и одной бронетанковой бригады нанёс поражение танковой и двум пехотным дивизиям 10-й немецкой армии генерала Витингхофа. Противник вынужден был переправляться через реку Сангро под интенсивным обстрелом англичан.
В январе 1944 года отозванный из Южной Италии Монтгомери Аламейнский был назначен командующим группой союзных армий, высадившейся 6 июня того же года в Нормандии. Нормандская десантная операция в военной истории известна ещё и как день «Д» Второй мировой войны.
В тот день союзные войска высадились в северной Франции на 30-мильном участке побережья Нормандии от реки Орн до полуострова Котантен, создав плацдарм для последующего наступления на европейском континенте. В состав 21-й группы армий генерала Монтгомери входили 2-я английская и 1-я американская армии. Им противостояла 7-я немецкая армия генерала Хаусера, входившая в группу армий «B» фельдмаршала Роммеля. Союзники имели три авиадесантные и семь пехотных дивизий, две бригады особого назначения и три бронетанковые бригады, немцы — три пехотные и одну танковую дивизии.
Накануне дня «Д» союзники в течение месяца бомбили железнодорожные узлы и склады горючего в районе предполагаемой высадки десанта. Итогом этих бомбардировок стал хаос на немецких коммуникациях. После этого тральщики проделали проходы в немецких минных полях. Только после этой подготовительной работы началась Нормандская десантная операция — самая большая заслуга фельдмаршала Монтгомери Аламейнского перед британской короной во Второй мировой войне.
Английская и американская армии были доставлены на французскую землю на трех тысячах боевых и десантных кораблей, транспортных судов различных классов. До последнего момента местом высадки десанта предполагался приморский город Кале, что ввело в заблуждение германское командование, которое сосредоточило там большинство своих танков.
Воздушный десант, высаженный рано утром 6 июня, захватил мосты и опорные пункты нормандского побережья — «Омаха» и «Юта» на западе для американцев, «Суорд», «Джуно» и «Голд» — для англичан и канадцев. Двум американским авиадесантным дивизиям и прибывшей морем ещё одной пехотной дивизии в «Юте» сопутствовал успех — немцы здесь оказали хотя и яростное, но беспорядочное сопротивление. В «Омахе» две дивизии американцев высадились не на том участке берега и потеряли к вечеру 3 тысячи человек, продвинувшись вперёд всего лишь примерно на два километра.
Высадившаяся восточнее в «Голде» английская пехотная дивизия, преодолев сильное сопротивление немцев, захватила Арроманш и Байе. Другая британская дивизия, наступавшая от «Суорда», не смогла занять город Кан из-за сильного сопротивления стоявшей здесь танковой дивизии противника. Однако канадские войска, высадившиеся в «Джуно», смогли перерезать дорогу к Кану.
Руководивший Нормандской десантной операцией Монтгомери сделал все от него зависящее, чтобы союзники могли расширить захваченный ими плацдарм на побережье. Этому способствовало и то, что германское командование медленно реагировало на ход событий, а Гитлер упорно отказывался направить к месту высадки союзного десанта танковые части из резерва, и время для этого было упущено. Генерал же Монтгомери переправлял из Англии в Нормандию все новые и новые войска и боевую технику, чему немцы не могли помешать.
К полудню 7 июня сражение было выиграно англо-канадскими и американскими войсками. К 12 июня союзники, соединившись в единую линию фронта, заняли плацдарм шириной в 80 миль и глубиной в 10 миль. Он был полон войск, которые изготовились к наступлению на юг Франции и на Париж. Нормандская десантная операция — день «Д» — стоила союзникам потерь в 11 тысяч человек убитыми, ранеными и пропавшими без вести. Большинство убитых оказалось при захвате опорного пункта «Омаха».
После высадки в Нормандии английский полководец стал стягивать к городу Кану свои бронетанковые бригады, чтобы обеспечить американским войскам прорыв в Сен-Ло. Под Каном германское командование сосредоточило 670 танков против 1350 английской 2-й армии. 10 июня Монтгомери попытался взять город в кольцо, но натолкнулся на сильное сопротивление немцев. К концу месяца англичанам удалось оттеснить вражеские танковые дивизии от Кана и перерезать дорогу от него на Фалез. После этого начался артиллерийский обстрел вражеских позиций в самом городе, что повлекло за собой большие жертвы среди мирного населения.
Ожесточённые бои за важный в оперативном отношении город Кан и его окрестности завершились к 19 июля. К нему английские войска смогли пробиться только 8-го числа. Поскольку большая часть немецких танков оказалась именно здесь, наступление американских войск на Сен-Ло развивалось успешно — им противостояло всего около сотни вражеских танков, и в итоге немецкая оборона была прорвана.
После победы в Нормандии войска под командованием фельдмаршала Бернарда Монтгомери Аламейнского сражались против немецко-фашистских войск на территории Бельгии, Нидерландов и Северо-Западной Германии. Наступление в восточном направлении шло вдоль побережья Северного моря.
У британского полководца начались разногласия с командующим американскими экспедиционными силами Дуайтом Эйзенхауэром по поводу планируемого наступления на гитлеровскую Германию с территории Франции. Монтгомери выступал за единый удар концентрированными силами союзных армий. Генерал Эйзенхауэр, в свою очередь, предлагал наступать широким фронтом. Его предложение и одержало верх.
В ходе наступления на северном участке Западного фронта фельдмаршалу Монтгомери пришлось столкнуться с сильным сопротивлением неприятеля в Арденнах. Здесь в середине декабря 1944 года немецкие резервные армии из группы армий «B» фельдмаршала Моделя предприняли сильное контрнаступление в направлении на бельгийские города Льеж и Антверпен. В случае успеха контрнаступления фронт союзников оказывался разрезанным на две части.
В контрнаступлении участвовало 250 тысяч немецких войск при поддержке более чем тысячи танков. Прорыв осуществлялся на 50-мильном участке фронта. 1-й американской армии пришлось в беспорядке отступить под натиском атакующих. Фельдмаршалу Монтгомери все же удалось остановить вражеское наступление в Арденнах. В той обстановке он был вынужден принять командование над 1-й и 9-й американскими армиями, которые оказались отрезанными от своих основных сил.
В конце декабря натиск атакующих немецких танковых колонн угас. Улучшение погоды позволило авиации союзников нанести по ним на дорогах сильные бомбовые удары. Битва в Арденнах закончилась 28 января 1945 года. Союзники потеряли 76 тысяч убитыми и ранеными, немцы — 70 тысяч, не считая пленных. Наступление гитлеровских войск в Арденнах задержало запланированное наступление союзников в Рейнской области на шесть недель.
Последней операцией фельдмаршала Бернарда Монтгомери Аламейнского в годы Второй мировой войны стала Рейнско-Рурская. В ней он командовал группой армий: 2-й английской, 1-й канадской и 9-й американской. Силы гитлеровской Германии были к тому времени на исходе, и к тому же большая их часть вела ожесточённые сражения против наступающих советских фронтов, нацеливавшихся на Берлин. Поэтому река Рейн была успешно форсирована. Немецкие войска, оборонявшие Рурский промышленный район, капитулировали перед союзниками.
После окончания Второй мировой войны фельдмаршал Монтгомери был назначен главнокомандующим британскими оккупационными войсками в Германии. В 1945-1948 годах он возглавлял имперский Генеральный штаб. Стоял у истоков создания организации НАТО: в 1951-1958 годах был первым заместителем Верховного главнокомандующего вооружёнными силами НАТО в Европе. Перед этим занимал должность председателя Комитета главнокомандующих Совета обороны Западного союза. Осенью 1958 года вышел в отставку.
