Н.М. Карамзин писал в «Истории государства Российского»: «Природа одарила внука Калитина важными достоинствами; но требовалось немало времени для приведения их в зрелость, и Государство успело бы между тем погибнуть, если бы Провидение не даровало Димитрию пестунов и советников мудрых, воспитавших и юного Князя и величие России».
Великий князь Иван Иванович Красный правил недолго, он умер в 1359 году, когда его сыну Дмитрию было всего девять лет. Весной следующего года маленький наследник во главе московской делегации отправился в Сарай за ханским ярлыком на великое княжение. Поездка оказалось неудачной — в Золотой Орде шла кровавая ханская междоусобица, и ярлык на великое княжение достался суздальскому князю, который и сел в стольном граде Владимире.
Так великое княжение уплыло из рук Москвы, из рук рода Ивана Калиты. В 1361 году повзрослевший московский князь Дмитрий Иванович вновь совершил поездку в Сарай. Москвичи везли туда богатые подарки, которые в итоге возымели своё действие. В 1362 году золотоордынский хан Мюрид все же дал 12-летнему московскому удельному князю желанный ярлык на великое княжение. Летом следующего года суздальский князь Дмитрий-Фома Константинович попытался было оспорить у Москвы право на великое княжение, но безуспешно.
Вскоре великому князю пришлось вмешаться в борьбу двух братьев-князей из Суздаля за право владеть Нижним Новгородом. В итоге Дмитрий-Фома из противника Москвы превратился в её союзника. Этот политический союз был скреплён браком: 15-летний внук Ивана Калиты женился на младшей дочери суздальско-нижегородского князя Евдокии. Теперь великий князь в случае надобности мог рассчитывать на полки своего тестя-союзника.
Перед свадьбой случился разрыв Москвы с Новгородом. Воспользовавшись смутой в Золотой Орде, новгородские купцы, плававшие и торговавшие по Волге, в одночасье превратились в речных разбойников и стали грабить и чужих, и своих русских купцов. Более того, в 1366 году новгородцы организовали настоящий военный поход по рекам Волге и Каме, ограбив даже купцов в Нижнем Новгороде. Московским дружинам силой удалось навести порядок на речных торговых путях.
Перед этими событиями на великого князя обрушилась большая беда: в засушливый 1365 год пожар уничтожил большую часть его столицы. Дмитрий Иванович принял поистине историческое решение — укрепить Москву не дубовой, как было прежде, а каменной крепостью. Так московский Кремль стал единственной каменной крепостью той эпохи на северо-востоке Русской земли.
В скором времени обострились отношения Москвы с Тверью. Великий князь Дмитрий Иванович, которому шёл 18-й год, решил «повоевать» стольный град князя Михаила Тверского, и тому пришлось бежать в Литву, великий князь которой, Ольгерд, был женат на его сестре. Поздней осенью 1368 года объединённые войска Литвы, Тверского и Смоленского княжеств выступили против Дмитрия Московского.
Наспех собранный полк был разбит в сражении на реке Тросне, и великому князю пришлось затвориться в своём стольном граде, изготовившись к осаде. Однако великий князь литовский Ольгерд взять Московский Кремль не смог. Захватив добычу и пленных, он ушёл в Литву. Дмитрию Ивановичу пришлось возвратить Михаилу Тверскому земли Клинского княжества.
Воспользовавшись тем, что Ольгерду пришлось в 1369 году начать войну с немецким Тевтонским орденом, московское войско совершило два удачных похода против своих недавних противников в лице Смоленского и Тверского княжеств. В конце 1370 года великий князь литовский вновь подступил к Москве, осадил её, но взять опять не смог.
С конца 1370 по 1373 год не затихала борьба между Москвой и Михаилом Тверским. Захватывались с боем города, в большом числе гибли воины и мирные люди. Поход Ольгерда на Москву в третий раз закончился неудачей — на сей раз московская рать встретила противника на западной границе княжества. Но дело до большой битвы не дошло: стороны заключили очередное перемирие.
Летом 1373 года фактический правитель Золотой Орды Мамай совершил набег на Рязанское княжество, опустошив его. Дмитрий Московский вместе с двоюродным братом князем Владимиром Серпуховским, собрав полки, встал на левом берегу Оки и не допустил золотоордынцев в московские и владимирские земли, но избиваемых рязанцев защищать не стал.
Великий князь московский понимал, что после стабилизации внутреннего положения в Золотой Орде следует ожидать нового, ещё большего нашествия мамаевого войска на русские земли. На окском порубежье была возведена сильная крепость Серпухов. В городе Переяславле собирался съезд «велик» русских князей: так Дмитрий Иванович начал создавать военную коалицию против Мамая.
В 1375 году Михаил Тверской вновь попытался оспорить право Москвы на владение ярлыком. Теперь перед великим князем московским стал зримо маячить враждебный союз Твери, Литвы и Золотой Орды. В такой ситуации ему пришлось действовать решительно и быстро.
В городе Волоколамске собралась огромная рать, к которой присоединилось даже городское ополчение Нижнего Новгорода. В походе на Тверь участвовали почти 20 русских удельных князей. 5 августа началась её «тесная» осада. Тверичи бились храбро, совершая смелые вылазки. Москвичам не удалось поджечь деревянные стены города-крепости — снаружи они были обмазаны глиной. Тогда Дмитрий Иванович приказал огородить Тверь крепкой деревянной оградой, через которую осаждённым нельзя было пробиться. Через три недели в городе начался голод. Поскольку литовское войско не пришло на помощь, Михаил Тверской капитулировал перед великим князем.
В 1375 году отношения между великим князем московским и Мамаем были окончательно разорваны. Военный союз русских князей становился реальной силой, и в Сарае это поняли. В ответ конные отряды золотоордынцев пограбили земли Нижегородского княжества. Тогда московские полки и рать Нижнего Новгорода совершила ответный поход на подчинявшийся Мамаю город Булгар и заставила его сдаться. Русские войска с богатой добычей возвратились домой.
Золотоордынцы решили провести против Руси крупную карательную операцию. Хан заволжской Синей Орды Араб-шах с большим конным войском двинулся на Нижний Новгород, на помощь которому пришли московские полки. Их воеводы, в отсутствие великого князя, вели себя крайне беспечно, не выставив в походном лагере дозоры, а большая часть тяжёлого оружия находилась в обозе. 2 августа 1377 года золотоордынцы, проведённые по тайным лесным тропам мордовскими князьями, внезапно обрушились на русский стан у реки Пары, правого притока реки Пьяны, и разгромили их. При бегстве много людей потонуло в реке или попало в плен. Татарская конница ворвалась в Нижний Новгород, опустошила его и сожгла. Нижегородскому князю удалось бежать. Опустошив окрестные волости, золотоордынцы ушли в степи.
Теперь поход большого, объединённого ордынского войска на Московскую Русь стал реальностью. Дело было лишь во времени.
В феврале 1378 года скончался митрополит всея Руси Алексий, который был надёжным сторонником и советником великого князя Дмитрия Ивановича. Для последнего это была огромная потеря.
Летом 1378 года Мамай послал большое войско во главе с тёмником Бегичем в поход на Русь. Но об этом в Москве от лазутчиков узнали заранее. Русская рать двинулась навстречу врагу и изготовилась к битве на берегу реки Вожи. Появление большого русского войска застало Бегича врасплох, и он несколько дней простоял на берегах Вожи, не решаясь её переходить.
Исследователи оценивают силы сторон в несколько десятков тысяч. Русскими командовал сам великий князь Дмитрий Иванович. Бегич решился на форсирование Вожи только во второй половине дня 11 августа. Однако на противоположном берегу вражескую конницу ждала ловушка. Большой полк во главе с Дмитрием Московским атаковал золотоордынцев в лоб, а с флангов удары нанесли полки правой и левой руки под командованием воеводы Т.В. Вельяминова и рязанского князя Данилы Пронского.
Произошла скоротечная конная сшибка, где главным оружием стало тяжёлое копьё. Русские ратники в сражении во всём превзошли золотоордынских воинов. Ордынская конница смешалась и начала беспорядочно отступать в Воже, тогда утонуло много татар. Преследование врага русские конники прекратили только под вечер.