Карфагеняне в течение долгих лет беспрепятственно распоряжались на море, уничтожали неприятельскую торговлю и широко развивали свою; поэтому у них было время и средства на то, чтобы выстроить и содержать большой флот, но вследствие полного отсутствия прозорливости в военных делах они, как только римляне отказались от морской войны, совершенно перестали заботиться о своем флоте; если бы не это, они имели бы возможность атаковать и разбить стоявший перед Лилибеумом римский блокадный флот, на что теперь у них не оказывалось достаточно сил. Кроме того, вследствие блокады Лилибеума они не получали оттуда никаких известий, хотя могли с большой вероятностью догадываться о положении дел в нем. Поэтому они спешно снарядили 50 кораблей, посадили на них 10 000 солдат, погрузили большие запасы продовольствия и вручили начальство над ними опытному морскому военачальнику Ганнибалу, которому приказали как можно скорее выходить в море на помощь осажденному городу.

Ганнибал пошел к Эгатским островам и стал ожидать благоприятного ветра, не будучи замечен римлянами, которые пренебрегали разведкой на море; затем он направился полным ходом в Лилибеум, прорвал застигнутый врасплох блокадный флот, который не решился преследовать его из опасения перед мелями, находившимися в проходе и поблизости от него, и без боя, совершенно спокойно, вошел в гавань; это был первый пример прорыва морской блокады, и пример этот служит доказательством отваги и искусства карфагенского военачальника. Позднее такие прорывы повторялись довольно часто, а во время войны Северных и Южных штатов сделались обычным делом и обратились в своего рода искусство. Такие прорывы удавались чаще, чем можно и должно было бы ожидать, но необходимыми условиями для их успешности являются смелость и хладнокровие предводителя, способность его принимать быстрые решения и точное знание, как кораблей, так и фарватера. Совокупность этих условий встречается нечасто, а для приобретения их необходима долгая практика.

С вновь прибывшими подкреплениями и с прежним гарнизоном, всего 20 000 человек, комендант крепости Гамилькар сделал на другое утро вылазку для уничтожения осадных сооружений; однако римляне ожидали этого и отразили карфагенян, хотя и с большими потерями. Ганнибал, выгрузив все доставленные припасы, в одну из следующих ночей воспользовался береговым бризом и вышел из гавани; он снова без боя прошел через блокирующий флот и направился в Дрепанум (Трапани), отстоявший оттуда на расстоянии всего 14 морских миль.

Карфагеняне опять в течение долгого времени не получали из Лилибеума никаких известий, которыми они очень интересовались; тогда другой Ганнибал, носивший прозвище Родосского, человек благородного происхождения, и притом опытный и искусный моряк, предложил один, на своем собственном корабле прорвать блокаду и привезти известие из Лилибеума. Никто не хотел верить ему, но он надеялся на свой корабль, который, по-видимому, отличался особенной быстротой хода и имел хорошую команду; вместе с тем он рассчитывал и на свое превосходное знание местности, причем в извилистом и трудном проходе гавани Лилибеума у него были свои приметы на берегу и, кроме того, записка, в которой был указан курс, которого следовало держаться. Он также сперва пошел на один из Эгатских островов, Эгузу (Фавиньяно), находившийся в 9-ти морских милях от Лилибеума, а затем воспользовался попутным морским бризом и один, вполне благополучно, днем прошел мимо пораженного блокадного флота.

Командовавший этим флотом консул был вне себя от дерзости прорвавшего блокаду и, чтобы не дать ему возможности ускользнуть на обратном пути, он поставил на ночь десять своих самых быстроходных кораблей у входа в гавань; корабли эти подошли к гавани настолько близко, насколько позволяла глубина воды и, держась на веслах по обе стороны входа, стали ждать выхода Ганнибала. Сам консул стоял невдалеке для наблюдения. Однако это нисколько не испугало Ганнибала; он даже не счел нужным дожидаться наступления темноты, а пустился в путь на глазах у всех; благодаря значительному превосходству в скорости и отличному знанию местности, ему и на это раз удалось вполне благополучно проскочить мимо сторожевой эскадры: по сравнению с быстротой его хода римские корабли как будто стояли на месте. Пройдя мимо неприятеля и отплыв на некоторое расстояние, Ганнибал имел дерзость остановиться, поднял весла и начал издеваться над римлянами; затем он ушел в море, причем, ни один римский корабль не пустился за ним в погоню. Эти рейсы он повторил еще несколько раз, после чего его примеру последовали и другие, что принесло громадное облегчение осажденным в Лилибеуме, которые уже не чувствовали себя совершенно отрезанными от родины.

Римляне понимали, какое значение для осажденного города имела поддержка сообщения по морю, и потому пытались запереть выход из гавани, засыпав его или забив в нем сваи, как это делали Северные Штаты, когда пробовали загородить фарватер Чарльстона затоплением судов, сваями и т. п. Вследствие илистого дна и течения сделать это в главном фарватере не удалось, кроме одного только места, имевшего песчаное дно; на этом месте ночью сел на мель пытавшийся выйти в море корабль – двойник того, на котором ходил Ганнибал, построенный на той же верфи, по тем же чертежам. Он был захвачен римлянами. Они посадили на него лучших людей, выбранных из всего флота и, кроме того, большое число легионеров, и стали подстерегать прорываших блокаду. Вскоре Ганнибал ночью снова благополучно вошел в гавань; в Лилибеуме захват корабля-двойника замечен не был, так что и Ганнибал ничего не знал об этом. Тем более он был испуган, увидев этот корабль, который пустился его преследовать. После долгой погони он увидел, что экипаж другого корабля превосходит его экипаж и нагоняет его. Он решил принять бой, но значительное число легионеров одержало верх над его людьми и, таким образом, и этот быстроходный корабль попал в руки римлян. С этими двумя кораблями, превосходившими все другие своей быстроходностью, римлянам удалось положить конец деятельности прорывателей блокады, подобно тому, как это удалось сделать Северным Штатам, которые в 1864 году начали строить специально для этой цели быстроходные пароходы.

Лилибеуму приходилось сдаться от голода. Делу не могло помочь и то, что осажденным удалось поджечь часть римских осадных машин; поджог был сделан во время сильного ветра, вследствие чего все они сгорели; восстановить их в короткое время у римлян не было возможности, вследствие чего они отказались от активной осады города и ограничились его обложением; они окружили весь город валом и рвом, так что ввоз или вывоз из него стал совершенно невозможным. Однако в 249 году командование римскими войсками приняли новые консулы, а вместе с тем произошла и некоторая перемена обстоятельств.

Судовые экипажи принимали деятельное участие в осаде и при этом понесли значительные потери; обстоятельство это было известно карфагенянам, в том числе и адмиралу Адгербалу, стоявшему с флотом в Дрепануме. Для пополнения экипажей к Лилибеуму было прислано сухим путем 10 000 матросов, которых консул Публий Клавдий Пульхер, принявший главное командование в Сицилии, распределил по всем кораблям. Публий Клавдий рассчитывал воспользоваться моментом, пока Адгербал еще не узнал, что римский блокадный флот снова пополнил свои экипажи и приобрел (как он полагал) полную боеспособность, и уничтожить неприятельский флот внезапной атакой его в Дрепануме. С этой целью он вышел ночью со 123 кораблями (некоторые авторы называют гораздо большую цифру) из Лилибеума, рассчитывая пройти вдоль берега в кильватерной колонне и на рассвете войти в гавань Дрепанума, отстоявшую всего в 14 морских милях; однако, как это часто случается при ночных экспедициях с малонадежными и плохо обученными войсками, если заранее не обдуманы тщательно все местные условия, отряд сильно запоздал. Кроме того, Клавдий сделал промах, поставив свой флагманский корабль в самом хвосте длинной колонны, так что лишился возможности иметь общее наблюдение и фактически выпустил управление эскадрой из рук.