Яковлев проработал в Болгарии до 1938 года и постоянно был объектом не только наблюдения, но и провокаций. Центр принял решение заменить резидента, хотя и высоко оценил его работу. За три года он сумел приобрести ряд источников информации, создал агентурный аппарат, позволивший освещать внутреннюю и внешнюю политику Болгарии, решать вопросы организации связи с местными прогрессивными силами.
На замену Яковлева прибыл Б.П. Осокин. Его помощником накануне войны стал А.К. Тренев. Оба они не имели опыта разведывательной работы, и им пришлось нелегко. Тем не менее накануне нападения фашистской Германии на СССР софийская резидентура, наряду с резидентурой ГРУ, регулярно информировала Центр о дислокации немецких воинских частей, о транзите через Болгарию немецкой военной техники и грузов в сторону СССР. Заблаговременно были направлены в Москву сообщения о циркулировавших среди гестаповцев и немецких штабных офицеров разговорах о предстоящем нападении Германии на Советский Союз. Большим достижением было то, что резидентура добыла агентурным путем ключи к болгарским шифрам, и это позволило Центру длительное время контролировать некоторые каналы связи.
В сложной международной обстановке предвоенных лет резидентура своевременно и верно информировала Москву о процессе втягивания Болгарии в военно-политический союз с Германией и Италией. После нападения Германии на Польшу и вступления в войну Англии и Франции Болгария объявила о своем «полном нейтралитете». Этот «нейтралитет» на деле был сплошной фикцией. Оставаясь формально нейтральной, Болгария фактически стала союзницей фашистской Германии.
Добываемая разведкой накануне войны информация как в самой Болгарии, так и в Берлине, Лондоне, Стамбуле и других резидентурах однозначно свидетельствовала о том, что гитлеровская дипломатия умело использовала реваншистские настроения болгарской правящей верхушки в качестве орудия своей политики. Руководство гитлеровской Германии дало указание о проведении серии акций по поддержке территориальных притязаний Болгарии как с помощью открытой пропаганды, так и по каналам спецслужб. В частности, имелось в виду поддержать лозунг «Добруджа — болгарская страна», хотя это и могло нанести ущерб отношениям Германии с Румынией, которую гитлеровцы также рассматривали как свою союзницу.
В свою очередь Англия, проводя накануне войны политику сговора и частичных уступок Германии для направления ее агрессии на восток, пыталась в русле этой политики «умиротворения» агрессора оторвать Болгарию от сближения со странами «оси». Англичане выдвинули идею создания «нейтрального балканского блока» в составе Турции, Болгарии, Греции, Югославии и Румынии, предполагая, разумеется, занять в этом блоке доминирующее положение.
Достоверная информация на этот счет была получена из Лондона. Из нее также следовало, что болгарское руководство рассчитывало использовать столкновение англо-германских интересов на Балканах и извлечь для себя максимальную выгоду, не давая втянуть Болгарию в большую войну. Когда в 1940 году немецкие войска оккупировали почти всю Западную Европу, болгарский премьер-министр Филов поспешил заявить, что только Берлин и Рим помогут Болгарии вернуть ранее принадлежавшие ей земли. Об этих настроениях болгарской верхушки хорошо было известно Гитлеру, с которым Филов встречался лично.
Наши источники в Берлине, Лондоне и Софии сообщали, что немцы усиленно склоняют Болгарию к присоединению к тройственному союзу стран «оси». Болгары, в принципе соглашаясь на присоединение к союзу, тем не менее воздерживались от обещаний воевать на стороне Германии.
Советское руководство решило принять контрмеры против подключения Болгарии к пакту стран «оси», и Советский Союз предложил в ноябре 1940 года царю Борису и премьер-министру Филову заключить договор о ненападении и взаимной помощи. СССР обещал Болгарии в случае нападения на нее любую помощь, в том числе военную. Именно об этом сообщил болгарскому руководству специально прибывший в Софию генеральный секретарь Наркоминдела СССР А. Соболев. Предложения советского правительства вызвали бурную реакцию в Болгарии. В столице и других городах прошли митинги и манифестации в поддержку заключения договора с СССР. Многие политические партии, в том числе буржуазные и аграрные, обратились к правительству с требованием принять предложение СССР. Ответом было циничное высказывание министра иностранных дел Болгарии Попова при обсуждении этого вопроса: «Не дело толпы вмешиваться в столь важные проблемы внешней политики». 30 ноября 1940 года Попов сообщил полномочному представителю СССР в Софии А. Лаврищеву отрицательный ответ на предложение советского руководства.
После нападения фашистской Германии на СССР работа в Болгарии приобрела для внешней разведки особое значение. Это была единственная в Европе союзная Гитлеру страна, в которой действовала «легальная» резидентура внешней разведки. СССР и Болгария, заявившая о своем нейтралитете, имели во время войны свои посольства, соответственно, в Софии и Москве.
Однако работать приходилось в фактически оккупированной немцами стране. В Болгарии безраздельно господствовали немецкие спецслужбы. Дирекция государственной безопасности Болгарии и военная контрразведка, тесно сотрудничая с ними, по сути дела находились у них в подчинении.
В Софии работала немецкая «легальная» резидентура во главе с секретарем германского консульства Майером, немцы имели в Болгарии и сеть нелегальных резидентур, прикрытых различными частными фирмами, конторами, торговыми представительствами. Одна из таких резидентур стала впоследствии известна и вошла в историю военных лет под названием «Бюро доктора Делиуса». Она занималась политическим сыском, выявляла участников болгарского сопротивления и подполья. На ее счету кровь многих болгарских патриотов.
С помощью провокатора гестаповцам удалось выйти на разведывательную группу национального героя Болгарии генерала Владимира Заимова, который сотрудничал с советской военной разведкой и передавал ценнейшие сведения о немецкой армии и планах вермахта. Гестапо арестовало женщину, которая шла к Заимову, и под пытками заставило ее выдать пароль для связи с ним. Вместо нее на квартиру генерала пришел опытный немецкий контрразведчик Флориди и произнес условную фразу: «Вам большой привет от Карола Михальчика». Затем явилась болгарская полиция, и Займов был арестован.
27 мая 1942 года начался суд над генералом Займовым и членами его группы. На суде Займов выступил с яркой разоблачительной речью, обвинив монархо-фашистский режим в предательстве национальных интересов. 1 июня 1942 года он был расстрелян на полигоне школы офицеров запаса. Перед расстрелом Займов крикнул: «Советский Союз и славянство непобедимы! За мной идут тысячи! Смерть предателям Болгарии! Да здравствует непобедимая Красная Армия — защитница народов! Да здравствует свободная Болгария!» Солдаты опустили винтовки и отказались стрелять в генерала. Он сказал им: «Благодарю вас, воины. Это лучшая награда для меня в мой смертный час…» К привязанному к бетонному столбу Заимову подбежал офицер и в упор разрядил пистолет.
Позже в эфире прозвучали слова: «Говорит Москва… Говорит Москва… Болгары, на колени! Сегодня в Софии казнен славный сын Болгарии и славянства — генерал-майор артиллерии Владимир Займов…» И сотни и сотни людей в городах, селах и на партизанских базах в горах опустились на колени в знак скорби. Имя Владимира Заимова свято хранится в памяти болгарского народа. Посмертно он был удостоен звания Героя Советского Союза.
Уже летом 1941 года в Болгарии прокатилась волна протестов против политики правительства, и в ряде районов страны она вылилась в вооруженные столкновения с полицейскими силами. В Варне были сожжены три состава с немецкой военной техникой, в Русе болгарские патриоты организовали диверсии на нефтеперегонном заводе и подожгли бензохранилища. В некоторых сельских районах вспыхнули восстания местного населения, направленные против прогерманской ориентации правительства. В ответ они были подвергнуты бомбардировкам немецкой авиации.
