В лаборатории для получения метиловых эфиров карбоновых кислот широко используется М. диазометаном:

R — COOH + CH₂ N₂ ® RCOOCH₃ + N₂ .

  Б. Л. Дяткин.

Метилмеркаптофо'с , смесь 0,0-диметил-0-2-этилмеркаптоэтилтиофосфата с его тиоловым изомером, химическое средство борьбы с вредными насекомыми (главным образом тлями). Ядовит для человека и животных. См. Инсектициды .

Метилметакрила'т , метиловый эфир метакриловой кислоты

CH₂ = С (СН₃ ) — СООСН₃ ,

бесцветная жидкость; t_кип 101 °С, плотность 0,936 г/см³ (20 °С); растворимость в воде при 30 °С 1,5% (по массе), неограниченно растворим в спирте и этиловом эфире. М. гидролизуется с образованием метакриловой кислоты ; при нагревании со спиртами (катализаторы — сильные кислоты) происходит переэтерификация. Этот процесс используется в технике для получения ряда др. эфиров метакриловой кислоты, например бутилметакрилата. По двойной связи М. присоединяются хлор, водород, бромистый водород, амины, аммиак, меркаптаны, амиды, алифатические нитросоединения, синильная кислота. М. легко полимеризуется с образованием полиметилметакрилата . Для предотвращения полимеризации при хранении к М. добавляют стабилизаторы (0,005—0,5%), например гидрохинон, медь.

  В промышленности М. получают преимущественно из ацетона и синильной кислоты [через ацетонциангидрин (CH₃ )₂ C (OH)—CN]. М. обладает общеядовитым и наркотическим действием, его пары раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация М. в воздухе 0,05 мг/л. М. применяют главным образом для производства стекла органического .

  Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Серенсон У., Кемпбел Т., Препаративные методы химии полимеров, пер. с англ., М., 1963.

Метилнитрофо'с, смесь 0,0-диметил-0-4-нитро-3-метилфенилтиофосфата с его 6-нитро-изомером, химическое средство борьбы с вредными насекомыми (главным образом тлями). Умеренно ядовит для человека и животных. См. Инсектициды .

Мети'ловый ора'нжевый, метилоранж, гелиантин (n -диметиламиноазобензолсульфонат натрия), органический синтетический краситель группы азокрасителей . Применяют как кислотно-основной индикатор при титровании растворами сильных кислот, а также для определения водородного показателя (pH) среды. Переход окраски М. о. от красной к оранжево-жёлтой наблюдается в интервале значений pH 3,1—4,4. См. также Индикаторы химические .

Мети'ловый спирт, метанол, древесный спирт, CH₃ OH, бесцветная жидкость с запахом, подобным запаху этилового спирта; t_кип 64,5 °С, плотность 0,7924 г/см³ (20 °С). С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5% М. с. образует взрывоопасные смеси; температура вспышки 15,6 °С. М. с. смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей, обладает всеми свойствами одноатомных спиртов .

  В промышленности М. с. получают из окиси углерода и водорода. Сырьём служат природный, коксовый и др. углеводородсодержащие газы, из которых получают смесь CO и H₂ в соотношении 1: 2. М. с. применяют главным образом в производстве формальдегида , различных эфиров (например, диметилтерефталата — исходного сырья в производстве синтетического волокна лавсан), алкилгалогенидов и др. М. с. — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Приём внутрь 5—10 мл М. с. приводит к тяжёлому отравлению, а 30 мл и более — к смертельному исходу.

  В. Н. Фросин.

Метилтестостеро'н, синтетическое лекарственное средство из группы гормональных препаратов . Применяют в таблетках при нарушении некоторых функций эндокринных желёз, а также как вспомогательное средство при лечении некоторых злокачественных опухолей.

Метилтиоураци'л, лекарственный препарат, вызывающий уменьшение синтеза тироксина в щитовидной железе. Применяют в таблетках и порошках при лечении базедовой болезни и тиреотоксикоза.

Метилтрансфера'зы, трансметилазы, ферменты класса трансфераз ; катализируют обратимый перенос метальных групп.

Метилхлори'д, хлорметан, хлористый метил, CH₃ Cl, бесцветный газ с характерным сладковатым запахом; t_кип — 24,1 °С, плотность по отношению к воздуху 1,785; хорошо растворим в органических растворителях, плохо — в воде. С воздухом в объёмных концентрациях 8,2—19,7% образует взрывоопасные смеси. М. обладает типичными для алкилгалогенидов свойствами. В промышленности его получают хлорированием метана . М. широко применяют как метилирующий агент (в производстве силиконовых каучуков, красителей и др.).

Метилцеллюло'за, [С₆ Н₇ О₂ (ОН)_3-х (ОСН₃ ) _х ] _n , простой метиловый эфир целлюлозы . Наибольшее техническое значение имеет водорастворимая М. (степень замещения g = 140—200, содержание групп — OCH₃ 23,5—33%) — твёрдое вещество белого цвета, без запаха и вкуса; плотность 1,29—1,31 г/см³ , t_пл 290—305 °С. В промышленности М. получают реакцией щелочной целлюлозы с хлористым метилом CH₃ Cl. М. применяют, например, при изготовлении клеев для пенопластов, кожи и обоев, в производстве водорастворимой упаковочной плёнки, эмульсионных красок, как стабилизатор водно-жировых эмульсий в парфюмерии, как стабилизатор мороженого и загуститель соков в пищевой промышленности, а также в медицине (капсулирование таблеток, безжировая основа глазных капель и мазей, компонент слабительных) и др.

Метиони'н, a-амино-g-метилтиомасляная кислота, CH₃ SCH₂ CH₂ CH (NH₂ ) COOH; серусодержащая монокарбоновая аминокислота . Существует в виде D- и L-форм и рацемической DL-формы. L-M. входит в состав большинства белков растительного и животного происхождения. Выделен в 1922 из продуктов кислотного гидролиза казеина.

  М. — донор метильных групп в организме млекопитающих и человека. В процессах ферментативного переметилирования, приводящих к образованию холина , адреналина и др. биологически важных веществ, М. участвует в форме S-аденозилметионина (активный М.), который образуется при взаимодействии М. с АТФ в присутствии ионов Mg²⁺ . Служит также источником серы при биосинтезе цистеина . Для биосинтеза М. исходным веществом служит аспарагиновая кислота , причём ряд её превращений, приводящих к непосредственному предшественнику М. — гомоцистеину, осуществляется лишь у некоторых микроорганизмов и растений. Метилирование гомоцистеина может происходить также и в организме млекопитающих ферментативным путём или путём прямого переноса метильной группы от донорных молекул. М. — незаменимая аминокислота; суточная потребность человека в ней 2,5—3 г. Недостаток М. в пище животных и человека приводит к нарушению биосинтеза белков, замедлению роста и развития организма и тяжёлым функциональным расстройствам. Для обогащения кормов и пищи, а также в качестве медицинского препарата применяют синтетический М., получаемый в промышленности из пропилена. D- и L-формы М. имеют одинаковую ценность, т.к. способны к взаимному превращению в организме.