В 1507 г. Максимилиан собрал войска для похода в Италию: он предполагал отнять у французов герцогство Миланское, недавно захваченное ими (Милан считался имперским леном), и короноваться в Риме. Добравшись до Триента, он, с согласия папы Юлия II, принял имперский титул. Но на этом кончились его успехи, так как венецианцы не пропустили его дальше. Разгневанный Максимилиан вернулся в Германию. В 1508 г. он заключил союз с французским и испанским королём, договорившись о завоевании и разделе венецианских владений. В следующем году император занял много городов в Венецианской области и уже торжествовал победу, но тут у него, по обыкновению, кончились деньги. Венецианцы ободрились, перешли в наступление и отняли у Максимилиана обратно все потерянное. Немецкие наёмники, не получавшие жалования, рассеялись. В ноябре, осознав своё бессилие, император вернулся в Германию.