Значительно хуже дело обстояло в ночное время. Немцы шли к гудериановскому котлу в слоистых облаках, затем снижались, выходили из облаков и сбрасывали груз по зрячему, ориентируясь на сигналы с земли. Затем снова ныряли в облака. Для противодействия ночному снабжению котла была переброшена бригада ПВО из-под Нижнего Новгорода в составе истребительного, двух зенитных и прожекторного полков. Задействован был также иап ПВО Пскова. Но, сил двух полков для надежного пресечения заброски грузов совершенно не хватало, учитывая шестнадцатичасовую длительность осенней ночи. Тем более, что псковский полк базировался в 120 километрах от Гулбене. В связи с этим, командование воздушной армии решило собрать из всех истребительных полков летчиков, имеющих опыт ночных полетов, и сформировать из них еще одну ночную эскадрилью. Шестакову, как единственному из командиров полков, имевшему такой опыт, поручалось принять эту эскадрилью в своем полку и лично возглавить её. Впрочем, обязанности командира полка за ним сохранялись.
За следующие два дня поэскадрильно слетали на ознакомление с районом. Погода не позволяла летать более интенсивно. Тяжелые дождевые тучи ползли по темному небу. Изредка их сменяла хмурая слоистая облачность с нижней границей 600-1000 метров. В это время и удавалось полетать. Стали прибывать на своих самолетах летчики — ночники. Через два дня прибыли все, кого удалось найти командованию — всего 15 человек. Кроме самого Шестакова, в свое время прослужившего три года в полку ПВО и имевшего допуск к ночным полетам в простых метеоусловиях, в полку только зам по огневой майор Холодилин имел ночной опыт, но ему Шестаков решил поручить руководство дневной работой полка, поскольку самому Шестакову работать и ночью и днем было никак невозможно.
Прибыли три капитана, восемь старлеев и четыре лейтенанта. Все какое-то время прослужили в полках ПВО. Пришлось Льву Львовичу снова стать комэском. Сформировали четыре звена из восьми пар. Хотя, это была не более чем формальность, ночью парами летать все равно было невозможно. Работать придется индивидуально.
К большому сожалению, дневные истребители не имели приборов для ночной навигации: авиагоризонта и гирокомпаса. Поэтому пришлось озаботиться обеспечением привода на посадку и подсветкой аэродрома. Для консультации по вопросу обеспечения ночных полетов Шестаков слетал в нижегородский полк ПВО. По его просьбе штаб армии выделил шесть малых зенитных прожекторов. Один поставили в трех километрах от аэродрома в начале глиссады. Он должен был светить вертикально вверх. Видимый во влажном воздухе столб света и световое пятно на облаках должны были послужить приводным ориентиром. Второй прожектор стоял в полутора километрах от ВПП и светил под углом 30 градусов к горизонтали вдоль полосы, задавая направление глиссады. Еще два прожектора светили горизонтально вдоль краев полосы, подсвечивая белые щиты, обозначающие края ВПП. Вертикальный прожектор должен был светить всю ночь, а остальные три включались при заходе самолетов на посадку. Еще два прожектора обеспечивали работу штатных зенитных батарей БАО в ночное время, с целью прикрытия аэродрома от возможных ночных налетов.
Система противодействия снабжению котла уже была в достаточной степени отработана. Вокруг котла располагались радиолокационные, звукоулавливающие, прожекторные и зенитные подразделения нижегородской бригады, а также зенитные полки фронтового подчинения. В облачные ночи они ставили заградительный огонь по данным радиолокаторов и станций звукоулавливания. Изредка им даже удавалось кого-нибудь сбить. Точность целеуказания была совершенно не достаточной. Но, заградительный огонь нервировал экипажи транспортных самолетов и сбивал их с курса, уменьшая точность сброса грузовых контейнеров. Полнокровный нижегородский полк всю ночь патрулировал над облачным слоем, подкарауливая немцев, выскочивших из облаков под действием зенитного огня. Молодая луна давала над облаками достаточно света.
Псковский полк, имевший 22 самолета, и эскадрилья Шестакова должны были держать по полночи истребительный зонтик под облачным слоем непосредственно над котлом, подстерегая немцев в момент, когда они вываливались из облаков, чтобы определиться на местности. Исходя из того, что эскадрилье нужно было держать зонтик 8 часов, получалось, что дежурить над котлом единовременно будет всего лишь пара самолетов. На большее наличных сил не хватало. От Сменово до котла было 70 километров. Ближе сидеть было негде. Все ближние аэродромы раскисли. Впрочем, псковичи тоже держали над котлом только пару, подлетное время у них было еще больше. Эскадрилья Шестакова обеспечивала дежурство до ноля часов, а псковичи — после ноля часов.
К боевой работе полк приступил днем 30 октября. Ночники тоже сделали дневной вылет, побарражировав над котлом с целью изучения местных ориентиров. В ночь на 31-е октября подморозило, слоистые облака стали высокими, и все ночники смогли сделать по одному вылету для восстановления навыков ночных полетов и знакомства с районом. Разработанная система посадки сработала надежно. Никто не заблудился и не разбился. С непривычки ночной полет напрягал очень сильно. Крайне трудно было выдерживать даже горизонтальный полет. Сверху почти черная пелена облаков, снизу совершенно черная земля с редкими огоньками. В общем — перед летчиками стояла классическая задача поиска черной кошки в абсолютно темной комнате. Впрочем, было точно известно, что кошки в комнате имелись. Лишь линия фронта пульсировала сигнальными ракетами и пунктирами трассеров, давая летчикам возможность сориентироваться. В штабе нижегородского полка Шестакову разъяснили, что более одного ночного вылета летчик сделать не в состоянии. Требуемая для ночного боевого вылета предельная концентрация внимания настолько утомляла летчика, что во втором вылете вероятность разбиться превышала все разумные пределы.
Как назло, к вечеру 1-го ноября пошел мокрый снег с сильным ветром. Тяжелые, пропитанные влагой облака ползли над землей, задевая космами верхушки деревьев. Вылеты пришлось отменить. Снег шел с редкими перерывами еще сутки. К концу следующего дня облака поднялись до 1000 метров, снегопад прекратился. Легкий мороз прихватил землю. До наступления темноты одна эскадрилья полка успела слетать на прикрытие наземных войск. С наступлением темноты от постов ВНОС поступила информация о подходе к линии фронта транспортных самолетов.
Шестаков и капитан Маслаченко пошли на взлет первыми. Не парой, а двойкой. Работать предстояло индивидуально. В лучах прожекторов четко просматривались белые щиты, расставленные с наступлением темноты бойцами БАО вдоль ВПП по обеим ее сторонам. Зато сразу после отрыва приходилось максимально напрягать внимание. Свет месяца слегка просачивался сверху через облака, поэтому, постепенно привыкшие к темноте глаза, видели сверху чуть-чуть подсвеченную облачную пелену. Внизу на фоне абсолютно черной поверхности земли, кое-где виднелись огни. Осмелевшая по причине отсутствия ночных налетов «махра» нагло нарушала светомаскировку, разводя для согрева и приготовления пищи костры. Взял курс по освещенному циферблату компаса и пошел, плавно набирая высоту. Линию фронта вокруг котла увидел издалека. Кроме осветительных ракет и ниточек трассеров на немецкой стороне во множестве присутствовали яркие очаги пламени. Мгновенно вспыхивали разрывы бомб и снарядов. Артиллеристы и минометчики мешали немцам спать. Полки легких ночных бомберов методично обрабатывали немецкую оборону и тылы зажигательными ампулами и малокалиберными бомбами. Ночники — бомберы должны были ходить на высотах до четырехсот метров, чтобы не создавать помех истребителям.
Котел имел форму неправильного четырехугольника размером 50 на 25 километров. Шестаков заложил плавный правый вираж на высоте 800 метров, описывая над центром котла круг диаметром километров десять, внимательно наблюдая по правому борту. Маслаченко должен был поступить также. Плавно поднявшись, Лев Львович обнаружил нижнюю кромку облаков на высоте около 1100 метров. В центре котла располагалось огромное болото — темная область без единого огня. Немецкие транспортники и бомберы должны были вываливаться из облаков именно в этом месте. Корректировщик из штаба бригады ПВО передал, что группа из девяти самолетов подходит к котлу. Шестаков удвоил внимание, из всех сил напрягая зрение. Однако, заметить ничего не смог. Корректировщик доложил, что немцы развернулись на обратный курс.
