В середине XIV века возник богословский спор между тверским епископом Федором и новгородским архиепископом Василием Каликой на тему о том, существует ли где-нибудь на земле рай. Федор считал, что рая на земле нет, что он погиб вследствие грехопадения Адама и Евы и существует лишь «мыслен». Напротив, Василий Калика доказывал, что рай на земле есть и его даже видели новгородцы, доходившие до «края земли». Точка зрения Василия Калики была по тому времени ортодоксальной: в Средние века люди упорно верили в существование рая (кстати, и Колумб полтораста лет спустя писал, что рая он не видел лишь потому, что не углублялся в отдаленные от морей земли, где якобы он находится). Федор же представлял рай как духовное состояние самого человека. Более того, он указывал на расхождения в Священном Писании по вопросу о рае, и это уже было зародышем рационалистической критики церковных воззрений.

Первой крупной ересью, возникшей в русских городах, было движение стригольников, возникшее в середине XIV века в Новгороде и распространившееся в первой половине XV на Псков. Причины появления этой ереси неизвестны, а название ей было дано в связи с ремеслом одного из основателей секты новгородца Карпа, «художеством стригольника» (по наиболее вероятному толкованию – «стригаля сукна», ремесленника-суконщика). Новгородские стригольники выступали с критикой официальной церкви – как ее догматов, так и внутренней организации. Они обличали нравы духовенства, стяжательство и мздоимство церковных верхов, отрицали вообще священническую иерархию. К основам веры стригольники, в противоположность ортодоксальным представлениям о непогрешимости текстов Священного Писания, требовали критического подхода. Стригольники отвергали таинство причащения – как действие, необъяснимое разумом и к тому же совершаемое такими безнравственными людьми, как священники; они не признавали церковной исповеди, ибо отказывались видеть в священниках особых людей, наделенных «божественной благодатью»; отрицали они также таинства и обряды, связанные со смертью. Псковские стригольники обрушивались не только на духовенство, но и на монашество, а наиболее радикальная их группа отрицала важнейший религиозный догмат о воскресении мертвых и, следовательно, существование загробной жизни. Ересь стригольников нашла сравнительно широкий отклик в слоях новгородского и псковского населения и, несмотря на жестокие преследования, держалась довольно длительное время. Ее сторонники имелись даже среди части духовенства и монашества, недовольной церковными порядками, в частности среди монахов псковского Святогорского монастыря. Церковь принимала самые крутые меры для подавления еретических выступлений. В 1375 году в Новгороде была произведена публичная казнь еретиков: «…стригольников побиша, дьякона Микиту, дьякона Карпа и третье человека его, и свергоша их с мосту». В 1386 году в город прибыл Стефан Пермский, составивший специальное поучение против стригольников. Даже константинопольский патриарх Нил посылал в 1382 году в Новгород грамоту с обличением ереси и требованием утвердить «истинную христианскую веру». Четырежды направлял грамоты, осуждавшие стригольников, митрополит Фотий.

Пользуясь болезненным состоянием 64-летнего (по тем временам – престарелого) великого князя Ивана III (1440–1505), Иосиф Волоцкий побудил его на «душеспасительное» дело, особо приятное Господу Богу, – розыск и казнь еретиков. В конце 1504 года в Москве состоялся церковный собор для суда над еретиками. Решающее влияние на нем имели воинствующие церковники во главе с Иосифом Волоцким и митрополитом Симоном. Собор предал еретиков проклятию, а трех главных из них с согласия великого князя приговорил к смертной казни. Некоторые участники собора (заволжские старцы) стали возражать против этих жестокостей, ссылаясь на евангельский рассказ о прощении Иисусом грешников и на заповедь «не судите, да не судимы будете». Но Иосиф Волоцкий твердо заявил, что «еретика руками убити или молитвою едино есть» и рука, наносящая язву еретику, «тем самым освящается». В специально построенную клетку заключили Ивана-Волка Курицына, Дмитрия Коноплева и Ивана Максимова и сожгли их вместе с клеткой на льду Москвы-реки. Прочие еретики были отправлены в заточение. Так Русская православная церковь подобно католической инквизиции с чудовищной жестокостью расправлялась со своими противниками. Не только в Испании, Италии и других странах Запада, но и в России пылали зажженные церковниками костры, на которых гибли смелые вольнодумцы.

Храм на Красной площади, шедевр русской архитектуры, был освящен в 1561 году как Покровский собор что на Рву. Второе название, народное, храм получил после того, как в 1588 году был пристроен предел, куда поместили мощи Василия Блаженного, знаменитого московского юродивого времен царя Ивана IV Грозного. Василий ходил зимой и летом полунагим, с веригами и после смерти был объявлен святым. Юродивых церковь и людская молва считали отмеченными «божьей печатью», пользующимися особым расположением Всевышнего, обладающими даром прорицания. Они были желанными гостями, «чудесными» людьми не только для простого народа, но и для духовных и светских глав. Перед этими «святыми пророками» смирялся сам Иван Грозный. Так, в Пскове во время Ливонской войны юродивый Микола назвал Ивана Грозного царем-кровопийцей и пожирателем христианских сел. Он поклялся ангелом, что если какой-либо воин из царского войска коснется хоть одного волоска псковского дитяти, то царя постигнет смерть от молнии. Иван IV не тронул Миколу, а лишь просил молиться, чтобы Господь избавил царя от такой участи. Век спустя патриарх Никон сажал с собой на обед юродивого по имени Киприян, таскавшегося полунагим по улицам. Патриарх собственными руками угощал его и поил из серебряных сосудов, а остатки допивал сам.

В 1584 году после смерти царя Ивана IV на престол взошел его сын Федор Иванович. По решению «всех начальнейших людей», то есть ближайших советников молодого царя, младший сын Грозного, 3-летний царевич Димитрий, вместе с матерью, Марией Нагой, и ее родственниками был отправлен в удел в Углич. В 1591 году он погиб. Согласно официальной версии, царевич нечаянно нанес себе смертельную рану, забавляясь с ножичком, на который и напоролся горлом, когда его настиг приступ эпилепсии. После смерти царевича Нагие сознательно распространили слух о том, что его зарезали подосланные Борисом Годуновым люди. Возникшая на основании этого слуха легенда получила широкое распространение; когда умер царь Федор Иванович, пресеклась династия потомков Ивана Калиты и новым царем был избран Борис Годунов. Позже появилась и версия, что в Угличе было убито другое лицо, а царевичу Димитрию удалось спастись. Последняя версия послужила поводом к началу Смутного времени и была широко использована польскими феодалами для выдвижения самозванцев Лжедмитриев. В 1606 году на престол вступил Василий Шуйский. Желая торжественно доказать самозванство Лжедмитрия I, он приказал перевезти объявленные святыми мощи царевича Димитрия из Углича в Москву. Поскольку необходимым доказательством святости должна быть нетленность тела, которое пролежало в земле уже 15 лет, то, по рассказу очевидца этих событий К. Буссова, «Шуйский приказал сделать новый гроб. Он приказал также убить одного девятилетнего поповича, надеть на него дорогие погребальные одежды, положить в этот гроб и увезти в Москву». Этот факт подтверждается и другими свидетельствами. В связи с вышеуказанным представляется весьма интересным, что именно боярин Василий Шуйский возглавлял комиссию, расследовавшую обстоятельства смерти царевича Димитрия по свежим следам и пришедшую к выводу о его нечаянном самоубийстве, что, однако, не помешало Шуйскому в 1605 году временно перейти на сторону Лжедмитрия I.