Несколько месяцев продолжалась работа. «Диана» продвигалась от открытого Крузенштерном пролива Надежды на юг. На карту ложились контуры островов Симушир, Аланд, Кунашир, отделённый от острова Кетой проливом, названным по имени корабля проливом Дианы.

Это было не только картирование, но и подробное географическое исследование. Головнин давал полную характеристику природы каждого острова и жившего на нём населения. Северные острова считались тогда принадлежавшими России, но часть из них, на которых ещё Г.И. Шелихов основал поселения, была захвачена в конце XVIII века японцами. Одно из таких поселений находилось на острове Кунашир, увенчанном тремя дымящимися вулканами, подножия которых тонули в пихтово-еловых лесах с подлеском из бамбука.

И вот «Диана» бросила якорь у берегов Кунашира. Японцы приветливо встретили моряков, пригласили их на берег как гостей. С ними были айны, коренные жители Курил, переводившие, хотя и с большим трудом, беседу. Первый вопрос: с добрыми или худыми намерениями пришли русские? Японцы помнили о нападении на их селение, предпринятое в 1806 году Хвостовым и Давыдовым. Головнин ответил: «Нам нужно только запастись пресной водой и дровами».

Обмен визитами со взаимным угощением и подарками вроде успокоил японцев. «Диана» снялась с якоря и пошла к южному берегу Кунашира, где, по словам айнов, можно было набрать воды, купить продукты и дрова.

5 июля Головнин привёл шлюп в гавань Кэмуроси. Внезапно из укрепления на берегу раздались два пушечных выстрела, ядра упали в воду, не долетев до судна. Вскоре туман скрыл остров и крепость, из которой стреляли.

Наутро Головнин со штурманом Средним, четырьмя гребцами и курильцем Алексеем отправился на шлюпке к берегу. До него оставалось совсем немного, когда по шлюпке начали стрелять пушки. Гребцы повернули назад, а стрельба продолжалась даже тогда, когда все уже поднялись на борт судна.

Японцы вели себя настороженно. Они боялись русских, боялись повторения нападения. И не доверяли Головнину, который убеждал их в своих добрых намерениях. Неоднократно он говорил, что кроме воды, дров и продуктов ему ничего не надо. Возможно, взаимопонимание мешал установить очень плохой перевод курильскими айнами. Японцы разрешили русским набирать в бочки воду из речки. Те уже заканчивали работу, когда японцы дали знать, что хотели бы возобновить переговоры. На сей раз в них принял участие начальник острова Кунашир. Он был вооружён двумя саблями и кинжалом. Окружало его множество вооружённых людей. Но разговаривал он с русскими вежливо, даже ласково, в конце подарил кувшин рисовой водки (саке) и свежую рыбу, а также белый веер — знак дружбы.

Но оказалось, что это был не самый главный начальник. Японцы хотели, чтобы состоялась встреча и с ним, но уже в крепости.

11 июля Головнин, взяв с собой мичмана Мура, лейтенанта Хлебникова и четырёх матросов-гребцов, отправился на шлюпке на берег. Из оружия офицеры взяли с собой только шпаги. Оба японских начальника были вооружены, как обычно, саблями, а во дворе крепости скопилось до трёхсот вооружённых людей.

Сначала состоялось чаепитие, потом курили трубки. Расспросы продолжались: в каких чинах русские офицеры, как их имена, что значит название шлюпа, сколько на нём людей... Потом японцы накормили гостей обедом, состоявшем из риса, который русские называли «сарочинским пшеном», рыбы в соусе с зеленью и других блюд. Угостили рисовой водкой саке. И только тут главный начальник сказал, что послал депешу губернатору в Матомай, на которую ждёт ответа, а пока ответ не придёт, русские должны оставить заложником одного офицера, по крайней мере, на две недели.

Головнин выразил своё несогласие, и тогда японцы применили силу. Поставив на колени русских, связали верёвками в палец толщиной «самым ужасным образом, а потом ещё... связали тоненькими верёвочками гораздо мучительнее». Головнин писал: «Японцы в сем деле весьма искусны, мы связаны были таким образом, что десятилетний мальчик мог безопасно вести нас всех».

Семерых русских повели в сторону от крепости. Поднявшись на холм, они увидели шлюп под парусом. Там остались полсотни моряков во главе с Рикордом. Поняв, что произошло, с «Дианы» дали несколько залпов, но стрельба по крепости, окружённой высоким земляным валом, была бесполезной. Головнин опасался, как бы Рикорд не решил для освобождения узников высадить людей на берег. Тогда «Диана» была бы неминуемо потоплена, а между Россией и Японией могла вспыхнуть война.

...Вёрст десять русских вели к селению на берегу пролива, разделяющего остров Кунашир и Матомай. Их положили на полу в одном из домов, привязав к железным скобам в стене. Где-то около полуночи вынесли наружу, положив каждого на специальную доску, вместе с которой уложили на дно в две большие лодки. Накрыли рогожами и поплыли к острову Матомай, к берегу которого пристали на рассвете. Дальше лодки тянули вдоль берега бечевой, сменяя друг друга, люди. Весь день и следующую ночь продолжалось это путешествие.

Головнина удивляло, с каким вниманием отнеслись японцы к своим узникам. Связанных по рукам и ногам, их кормили: клали прямо в рот палочками рис и кусочки жареной рыбы, отгоняли ветками комаров и мух. И в то же время не обращали никакого внимания на стоны, отказывались, несмотря на просьбы, сколько-нибудь ослабить верёвки, сдавливавшие руки, ноги, шею.

«Мы думали, что самая большая милость, которую они нам окажут, будет состоять в том, что они нас не убьют, но станут держать по смерть нашу в неволе. А мысль о вечном заключении меня в тысячу раз более ужасала, нежели самая смерть...»

Путь был довольно долгим. Версты три-четыре пришлось тащить лодки вверх на гребень водораздела, откуда спустились к реке. По ней добрались до большого озера, по которому плыли очень медленно почти двое суток, потому что озеро было мелким.

Затем долго шли по суше, строго выдерживая порядок следования. Шествие открывали жители двух соседних селений с длинными палками, показывающие дорогу. За ними — три солдата в ряд, следом — Головнин, слева от него — солдат, справа — специальный человек, отгонявший мух и комаров, сзади — другой, державший концы верёвок, а за ним — курильцы-айны, нагруженные доской, на которой мог бы сидеть или лежать Головнин, если бы он не захотел идти. В таком же окружении шли остальные шесть пленников. Замыкала шествие толпа японцев и курильцев, нёсших продукты и вещи. Вся колонна состояла из 150—200 человек. Иногда минут на десять пленники, измученные болью от впившихся в тело верёвок, садились на носилки, но долго «ехать» на узких досках было очень неудобно.

Шли быстро. Японцы хотели до ночи прийти в город Анкэси на восточном побережье острова Эдзо (так до 1869 года назывался Хоккайдо). Там пленникам обещали развязать руки на время. Оказалось, однако, что всего на несколько минут. После ночлега в доме с железными скобами в стене для верёвок начался дальнейший путь от селения к селению.

Совместное путешествие постепенно сближало узников и конвойных. «Японцы час от часу становились к нам ласковее», — отмечал Головнин. Они стали просить нарисовать шлюп или написать что-нибудь по-русски на веерах. Сотни вееров были таким образом помечены. «Японцы почитают русское писание такой же редкостью, как и мы восточные рукописи».

У японцев уже были веера с русскими надписями ещё от участников экспедиции Эрика Лаксмана, побывавшего в Японии двадцать лет назад. На одном из вееров, который показали Головнину, были выведены четыре строки русской песни, начинавшейся словами «Ах, скучно мне на чужой стороне». Хозяин веера хранил его как большую драгоценность, обернув в несколько листов плотной бумаги.

Поднявшись на гору, пленники увидели вдали город Хакодате. На пути к нему, в широкой долине остановились в большом селении Онно, окружённом со всех сторон горами, защищавшими от холодных ветров. «Здесь не лишним будет заметить, — писал Головнин, — насчёт многолюдства и трудолюбия японцев. По всему берегу, по которому мы шли, протягивающемуся почти на 1100 вёрст, нет ни одного залива, ни одной заводи или даже изгиба берега, где бы не было многолюдных селений и даже между селениями на летнее время становятся шалаши, в которых живут люди... все они вообще занимаются рыбной ловлей... Кроме того, собирают и сушат на солнце раковины и водоросли, потому что «море ничего не производит такого, чего бы японцы не ели...»