Не менее 17 тысяч километров прошла флотилия Магеллана по Тихому океану. В ходе этого плавания было произведено первое научное измерение океанских глубин. Магеллан пытался достать до дна грузом на конце бечевы длиной в несколько сотен морских саженей, сделанной из шести связанных линей. Поскольку дно достигнуто не было, Магеллан решил, что им обнаружена самая глубоководная часть океана. Измерения проводились, судя по всему, в той части океана, где разбросано бесчисленное множество небольших островов, то есть в водах Южной Полинезии и Микронезии. Правда, на пути морякам попались только два необитаемых островка, которые в наше время трудно идентифицировать, так как координаты определялись не очень точно, особенно долготы.

Наконец, 6 марта произошло первое за время тихоокеанского похода Магеллана соприкосновение цивилизаций. На западе показались острова Гуам и Рота из группы Марианских. Любопытные островитяне на лодках с балансирами устремились навстречу чужеземцам, ловко управляя зелёными треугольными парусами, сшитыми из пальмовых листьев. Жителей тропических островов разбирало любопытство. Эти высокие, смуглые, красивые и стройные люди обоего пола, у которых только головы были прикрыты шляпами из пальмовых листьев, были очень непосредственными. Они по-обезьяньи легко взбирались на корабль адмирала и, не обращая никакого внимания на моряков, хватали всё, что плохо (и даже хорошо) лежало, и перебрасывали на свои судёнышки. Испанцы и португальцы, сами не чуждые «силовой приватизации», назвали эти острова Разбойничьими.

Первая встреча двух культур была омрачена конфликтом, причиной которого стало взаимное непонимание. В какой-то момент островитяне увлеклись игрой «вещи ваши стали наши» и приватизировали лодку, привязанную за кормой флагманского корабля. Этого Магеллан не выдержал. Он с отрядом высадился на берег, матросы подожгли несколько десятков хижин, убили семь туземцев и вернули свою лодку. Стрелы испанских арбалетов насквозь пронзали тела островитян, и несчастные дикари не могли даже сразу понять, что с ними произошло. Они вытаскивали невиданные стрелы и, с изумлением рассматривая их, умирали от потери крови.

Оставив Разбойничьи острова, флотилия двинулась дальше на запад. В середине марта 1521 года моряки увидели крупный гористый остров. Это был Самар, входящий в состав архипелага, позднее названного Филиппинским.

Флотилия Магеллана остановилась для отдыха и пополнения запасов воды у необитаемого острова Хомонхон. Жители соседнего островка, доставлявшие испанцам фрукты, кокосовые орехи и пальмовое вино, сообщили, что здесь много больших и малых островов. Во время приёма у местного вождя моряки обратили внимание на обилие золотых изделий разного назначения, особенно украшений, и холодное оружие, отделанное золотом.

Когда несколько позже вблизи острова Лимасава слуга Магеллана малаец Энрике попробовал разговаривать с местными жителями на своём родном языке, он был хорошо понят. Через некоторое время к «Тринидаду» подошли две большие лодки с делегацией аборигенов, с местным правителем во главе. Энрике выполнял обязанности переводчика. Магеллан понял, что он добрался до тех мест, где говорят на малайском языке, а значит, находится недалеко от «Островов пряностей». Но он уже побывал однажды на корабле своего кузена Франсишку Серрана в составе португальской экспедиции Антониу Абреу. Это означало, что Магеллан замкнул извилистую линию своих плаваний, то есть фактически стал первым человеком планеты, который совершил кругосветное плавание.

Филиппинские острова были местом в океане, где пересекались торговые пути развитых азиатских стран – Индии и Китая. В портовом городе Себу моряки увидели многие признаки «цивилизованного» мира. Раджа Себу потребовал уплаты пошлины. Вместо этого Магеллан предложил ему дружбу и военную помощь как вассалу испанского короля, если раджа таковым себя признает. Адмирал выступил также в качестве миссионера, предложив правителю Себу и его семье принять крещение по католическому обряду. Как записал дотошный Пигафетта, вскоре и раджа с семьёй и придворными, и население города, и жители ряда других островов стали католиками.

На этом и остановиться бы Магеллану, но, окрылённый дипломатическими и миссионерскими успехами, он ввязался в междоусобную войну на острове Мактан. Привычный к экстремальным методам ведения войны и преимуществам испанского вооружения, он не учёл численного превосходства туземцев и их умения обороняться и наступать. Когда адмирал приказал поджечь селение, это так разъярило мактанцев, что испанцы, опытные бойцы, в ужасе обратились в бегство, за исключением шести или восьми человек, оставшихся при Магеллане. Пигафетта был очевидцем этой драмы: «…Наши… немедленно бросились в бегство… Узнав капитана, на него накинулось множество людей… но все же он продолжал стойко держаться. Пытаясь вытащить меч, он обнажил его только до половины, так как был ранен в руку… Один из нападающих ранил его в левую ногу… Капитан упал лицом вниз, и тут его закидали… копьями и начали наносить удары тесаками до тех пор, пока не погубили… наш свет, нашу отраду… Он всё время оборачивался назад, чтобы посмотреть, успели ли мы все погрузиться в лодки».

Капитанами флотилии были избраны Дуарту Барбоза и Xуан Серрано. Новообращённый католик, правитель Себу, хитростью заманив к себе Барбозу, Серрано и с ними более 20 моряков, устроил им кровавую бойню. Оставшиеся на кораблях могли бы выручить своих товарищей, но Жуан Лопиш Карвалью, объявивший себя начальником экспедиции, поспешил поднять паруса. Капитаном «Виктории» стал Эспиноса. От всего экипажа осталось 115 человек, многие были больны или ранены. В таких условиях управлять тремя кораблями было бы сложно, поэтому «Консепсьон», давно пришедший в ветхое состояние, был сожжён.

Плавание продолжали «Виктория» и «Тринидад». Пигафетта аккуратно вёл записи. Он отметил, что корабли экспедиции прошли мимо острова, «где люди чёрного цвета, как в Эфиопии», и испанцы дали острову название «Негрос». На нём, действительно, проживает народ, известный под названием «филиппинские негритосы». Кроме того, Пигафетта, хотя и не был картографом, выполнил грубые зарисовки некоторых островов Филиппинского архипелага, на которых, по крайней мере, указаны их названия.

В этом плавании испанцы стали первыми европейцами, которые побывали на острове Калимантан, бросив якоря у города Бруней (от его искажённого имени происходит другое название острова – Борнео). Месячная стоянка здесь была очень кстати для Пигафетты, который сумел завоевать симпатию султана города Бруней и в качестве его личного гостя собрал достоверные сведения об этом огромном острове.

Но пути к Молуккам – конечной цели экспедиции – пока найдено не было. И только захватив джонку с малайским моряком, знавшим нужный маршрут, испанцы двинулись дальше – уже целенаправленно. Жуан Карвалью был низложен из начальников экспедиции «за неисполнение королевских указов», его место занял избранный адмиралом Эспиноса. Капитаном «Виктории» поставили помощника штурмана на «Консепсьоне» Хуана Себастьяна Эль-Кано, баска по национальности. (Эта народность, обитающая в испанской Басконии и французской Гаскони, отличается от испанцев и французов как языком, так и многими обычаями и традициями. Некоторые авторы считают басков выходцами с Кавказа или из Закавказья).

Наконец, 8 ноября 1521 года малайский моряк привёл каравеллы флотилии к рынку пряностей на острове Тидоре, у западного берега самого большого из Молуккских островов – Хальмахеры. Испанцы, дорвавшись до дешёвых товаров, которые в их стране стоят в сотни раз дороже, бросились закупать корицу, гвоздику, мускатный орех. «Тринидад» поставили на ремонт, и когда каравелла была приведена в рабочее состояние, капитаны договорились, что Эспиноса пойдёт на восток, к Панамскому заливу, а Эль-Кано поведет «Викторию» к родным берегам западным путём – вокруг мыса Доброй Надежды.