К. к. — жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см. табл. ). Низшие члены насыщенных К. к. жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C₄ — C₁₀ ), а также ароматические кислоты — ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.

  Наиболее важные химические свойства К. к. — способность превращаться в производные. При взаимодействии с основаниями К. к. дают соли :

RCOOH + NaOH ® RCOONa + H₂ O.

При действии на К. к. спиртов в присутствии минеральных кислот легко образуются эфиры сложные :

RCOOH + R'OH ® RCOOR' + H₂ O;

при действии галогенангидридов минеральных кислот (например, PCl₃ , POCl₃ , SOCl₂ )— галогенангидриды К. к. RCOX (X — атом галогена). При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды К. к. (RCO)₂ O. Галогенангидриды и ангидриды К. к. применяют как ацилирующие агенты. Отщепление воды от аммониевых солей К. к. (1) и реакция галогенангидридов с аммиаком (2) приводят к амидам кислот :

1) RCOONH₄ ® RCONH₂ + H₂ O

2) RCOCI + 2NH₃ ® RCONH₂ + NH₄ CI.

  Методы получения К. к. весьма многочисленны. Окислением первичных спиртов и альдегидов получают К. к. с тем же числом атомов углерода. Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С—С; из циклических кетонов образуются дикарбоновые кислоты, например адипиновая кислота из циклогексанона:

Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Этим методом из 1 m парафина обычно получают около 350 кг К. к. Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим К. к.; например, фталевая кислота получается окислением о -ксилола или нафталина:

  Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:

  Важный метод синтеза К. к. — гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:

RCI + NaCN ® RCN ® RCOOH.

  В настоящее время промышленное значение приобрёл метод синтеза К. к. карбонилированием, т. е. введением группы CO в органические соединения:

  Некоторые К. к. получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров получают соли высших жирных кислот (мыла) и глицерин . Лимонную кислоту получают из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки (после выделения из них никотина). Многие К. к. получают сбраживанием углеводов в присутствии бактерий определённого вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое и др. виды брожения).

  К. к. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах — лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят глицериды высших нормальных К. к. жирного ряда, из которых преобладают пальмитиновая кислота , стеариновая кислота и олеиновая кислота .

  К. к., их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, аминокислоты , оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид — в производстве ацетилцеллюлозы . Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n -аминосалициловую кислоту (ПАСК) и др.

  Высшие жирные К. к. широко применяют как сырьё для производства мыла , лаков и красок , поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота — один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (найлона), терефталевая — в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.

Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства

*В скобках указана температура (в °С). ** 1 мм рт.ст. = 133,322 н/м² .

  Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1—2, М., 1962—1963; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.

Карбора'ны, химические соединения, состоящие из атомов бора, углерода и водорода, общей формулы B_n C_m H_n+m. В К. атомы В и С расположены по вершинам более или менее правильного многогранника, причём каждый атом В или С связан с одним атомом Н. В К. один из атомов В или С может быть замещен на атом другого элемента, например фосфора, мышьяка, олова, алюминия и т.д. Агрегатное состояние К. по мере увеличения n меняется от газообразного до твёрдого. К. и их производные отличаются высокой термической и химической стабильностью. По свойствам они во многом аналогичны ароматическим углеводородам и способны к разнообразным превращениям, которые связаны с замещением атомов Н, стоящих у атома С или В. К. получают в основном взаимодействием производных ацетилена с соответствующими бороводородами .